ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-piperidin-4-yloxy-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate | 405886-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-piperidin-4-yloxy-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate
• CAS: 405886-86-4
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃N₄O₅S
• 分子量: 580.628
• InChiKey: RPWOFOOBONLBAF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-piperidin-4-yloxy-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate 、 乙基乙酰亚胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-(1-ethanimidoylpiperidin-4-yl)oxy-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[2-[(E)-2-(3-cyanophenyl)ethenyl]-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfonyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 乙醇 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-piperidin-4-yloxy-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494