3-(3-(dimethylamino)propyl)phenol | 69384-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(dimethylamino)propyl)phenol
• 英文别名: 3-Hydroxy-γ-phenylpropyl-dimethylamin；3-[3-(Dimethylamino)propyl]phenol
• CAS: 69384-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: HJJJIFXAFZFNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetamido)-7-(bromomethyl)quinoline 、 3-(3-(dimethylamino)propyl)phenol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-[(3-(3-(dimethylamino)propyl)phenoxy)methyl]quinolin-2-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(3-(dimethylamino)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS FOR POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150210644A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外，选择性地抑制神经元一氧化氮合酶。
• [EN] A TWO-STEP PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PHENYLALKYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ EN DEUX ÉTAPES POUR LA PRÉPARATION DE PHÉNYLALKYLAMINES 3-SUBSTITUÉES
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2017011231A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Processes for preparing 3-substituted phenylalkylamines comprising reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1, 4-addition reaction, followed by reductive alkylation. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  制备3-取代苯基烷胺的过程包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼酸化合物与α-β不饱和含羰基的化合物反应，然后进行还原烷基化。这些过程可能在tapentadol的合成中有用。
• 1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20020010178A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds corresponding to the formula I 1 a method of preparing them, and the use of these substances as analgesic active ingredients in pharmaceutical compositions.

  1-苯基-3-二甲氨基丙烷化合物对应于I1a公式，其制备方法以及在制药组合物中作为镇痛活性成分使用的用途。
• 2-Aminoquinoline-Based Compounds for Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibition
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160096806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Various 2-aminoquinoline compounds as can be used, in vivo or in vitro, for selective inhibition of neuronal nitric oxide synthase.

  各种2-氨基喹啉化合物可用于体内或体外选择性抑制神经元一氧化氮合酶。
• TAPENTADOL COMPOSITIONS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3170494A2

  公开（公告）日：2017-05-24

  The present invention provides a method of treating pain and pain related conditions by administering to a patient in need thereof, a therapeutically effective amount of a slow release Tapentadol Hydrochloride and therapeutically effective amount of a second analgesic, wherein the second analgesic is tramadol, gamma-aminobutyric acid (GABA) analogue or an NSAID. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a slow release Tapentadol Hydrochloride and a therapeutically effective amount of a second analgesic, wherein the second analgesic is tramadol, gamma-aminobutyric acid (GABA) analogue or an NSAID.

  本发明提供了一种治疗疼痛和疼痛相关病症的方法，通过向有需要的患者施用治疗有效量的缓释盐酸他喷他多和治疗有效量的第二镇痛剂，其中第二镇痛剂为曲马多、γ-氨基丁酸（GABA）类似物或非甾体抗炎药。本发明进一步提供了一种药物组合物，它包含治疗有效量的盐酸缓释他喷他多和治疗有效量的第二种镇痛剂，其中第二种镇痛剂是曲马多、γ-氨基丁酸（GABA）类似物或非甾体抗炎药。