methyl 2-propyl-1H-indole-4-carboxylate | 184151-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-propyl-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-propylindole-4-carboxylate
• CAS: 184151-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KJPQPEQHOIECBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-propyl-1H-indole-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-propyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。

  公开号：

  WO2015066344A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸甲酯 、 溴丙烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 norbornene 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以915 mg的产率得到methyl 2-propyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。

  公开号：

  WO2015066344A1

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS cGMP-PDE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CGMP-PDE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996032379A1

  公开（公告）日：1996-10-17

  (EN) This invention relates to new indole derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, nitro, carboxy, protected carboxy, acyl, etc., R2 is hydrogen, halogen, lower alkenyl, acyl, etc., R3 is lower alkenyl or lower alkyl, both of which are optionally substituted with aryl optionally substituted with one or more substituent(s) selected from the group consisting of halogen, aryl, lower alkoxy, etc., and R4 is carboxy, protected carboxy, acyl, etc., in addition to their significances above, R1 and R2, together with the carbon atoms to which they are attached, represent a 4- to 7-membered carboxylic ring optionally substituted with oxo, or its pharmaceutically acceptable salt, which is useful as a medicament; and to new use of cyclic nucleotide-PDE inhibitors.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'indole de formule (I), R1 représentant hydrogène, halogène, nitro, carboxy, carboxy protégé, acyle, etc.; R2 représentant hydrogène, halogène, alcényle inférieur, acyle, etc.; R3 alcényle inférieur ou alkyle inférieur, tous deux étant éventuellement substitués avec aryle éventuellement substitué avec un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe comprenant halogènes, aryle, alcoxy inférieur, etc., et R4 représente carboxy, carboxy protégé, acyle, etc.; outre leurs significations ci-dessus, R1 et R2, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, représentent ensemble un noyau carbocyclique de 4 à 7 éléments, éventuellement substitué avec oxo; ou son sel acceptable sur le plan pharmaceutique, qui est utile comme médicament. L'invention concerne aussi un nouvel emploi d'inhibiteurs de PDE de nucléotides cycliques.

  该发明涉及公式（I）的新的吲哚衍生物，其中R1是氢，卤素，硝基，羧基，保护羧基，酰基等；R2是氢，卤素，较低的烯基，酰基等；R3是较低的烯基或较低的烷基，两者都可以选择性地用取代芳基取代，所述取代基可以选择性地来自卤素，芳基，较低的烷氧基等，R4是羧基，保护羧基，酰基等。除了上述含义外，R1和R2与它们连接的碳原子一起表示一个4到7个成员的羧酸环，该环可以选择性地用氧代取代，或其在药学上可接受的盐，作为药物使用；以及环核苷酸-PDE抑制剂的新用途。
• INDOLE DERIVATIVES AS cGMP-PDE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0820441A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US6069156A
  申请人：——

  公开号：US6069156A

  公开（公告）日：2000-05-30
• US6358992B1
  申请人：——

  公开号：US6358992B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2015066344A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are 5-HT2C receptor agonists. Also provided are methods for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a selective 5-HT2C receptor agonist, optionally in combination with a supplemental agent, and methods for reducing the frequency of smoking tobacco in an individual attempting to reduce frequency of smoking tobacco; aiding in the cessation or lessening of use of a tobacco product in an individual attempting to cease or lessen use of a tobacco product; aiding in smoking cessation and preventing associated weight gain; controlling weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; reducing weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; treating nicotine dependency, addiction and/or withdrawal in an individual attempting to treat nicotine dependency, addiction and/or withdrawal; or reducing the likelihood of relapse use of nicotine by an individual attempting to cease nicotine use comprising administering a selective 5-HT2C receptor agonist, optionally in combination with a supplemental agent.

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。