N-(2-oxo-indol-1-yl)ethylamino formic acid tert-butyl ester | 1449240-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-indol-1-yl)ethylamino formic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(2-oxo-3H-indol-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1449240-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WGJHZVJRTWQIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 N-(2-oxo-indol-1-yl)ethylamino formic acid tert-butyl ester 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以Raf/MEK/ERK和PI3K/Akt为靶点的双 通道抑制剂

  摘要：

  本发明公开了一种以Raf/MEK/ERK和PI3K/Akt为靶点的双通道抑制剂，化学名称为1‑(2‑氨基)乙基‑3‑(3‑(4‑甲氧基)苯基)丙烯基吲哚‑2‑酮盐酸盐，具有结构式(Ⅰ)的化合物：还公开了该化合物的制备方法和在抗肿瘤药物制备中的应用。本发明的双通道抑制剂具有以下优势：1)提高效价并降低耐药的发生概率；2)降低毒性，改善病人依从性。因此，双通道抑制剂的设计和开发可以为癌症研究团体提供一个新的化学工具，并可能开发为一个新的抗癌剂。

  公开号：

  CN103948587B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙二胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(2-oxo-indol-1-yl)ethylamino formic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种以Raf/MEK/ERK和PI3K/Akt为靶点的双 通道抑制剂

  摘要：

  本发明公开了一种以Raf/MEK/ERK和PI3K/Akt为靶点的双通道抑制剂，化学名称为1‑(2‑氨基)乙基‑3‑(3‑(4‑甲氧基)苯基)丙烯基吲哚‑2‑酮盐酸盐，具有结构式(Ⅰ)的化合物：还公开了该化合物的制备方法和在抗肿瘤药物制备中的应用。本发明的双通道抑制剂具有以下优势：1)提高效价并降低耐药的发生概率；2)降低毒性，改善病人依从性。因此，双通道抑制剂的设计和开发可以为癌症研究团体提供一个新的化学工具，并可能开发为一个新的抗癌剂。

  公开号：

  CN103948587B

文献信息

• [EN] 3-(2-AMINO-ETHYL)-ALKYLIDENE)-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE AND 1-(2-AMINO-ETHYL)-ALKYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS SELECTIVE SPHINGOSINE KINASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-AMINO-ÉTHYL)-ALKYLIDÈNE)-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE ET 1-(2-AMINO-ÉTHYL)-ALKYLIDÈNE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA SPHINGOSINE KINASE 2
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2013119774A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  3-(2-amino-ethyl)-5-[3-(4-substituted-phenyl)-alkylidene)-thiazolidine-2,4-dione and l-(2-amino-ethyl)-3-alkylidene-l,3-dihydro-indol-2-one and derivatives thereof are provided for use as selective SphK2 inhibitors and for use in the treatment of human diseases, such as cancer.

  提供用作选择性SphK2抑制剂以及用于治疗人类疾病（如癌症）的3-(2-氨基乙基)-5-[3-(4-取代苯基)-烷基亚乙烯基)-噻唑啉-2,4-二酮和l-(2-氨基乙基)-3-烷基亚乙烯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及其衍生物。
• Scalable Preparation of 1‐Aminoethyl Oxindoles From Simple Benzaldehydes
  作者：Cédric Bürki、Stefan Diethelm、Fabio D'Aiuto、Marco Künzli、Gaëlle Mathieu、Christine Schmitt

  DOI：10.1002/hlca.202300188

  日期：2024.1

  prepared from readily available benzaldehydes by ortho-selective C(sp2)−H bromination followed by homologation to the corresponding phenylacetic acid derivatives. The process was optimized to allow for preparation of 246 g of one representative example.

  羟吲哚是天然产物和药物活性分子中的普遍结构。为了支持药物化学项目中的结构-活性-关系（SAR）研究，我们开发了一种简单且可扩展的合成路线，用于含有各种类型取代基的 1-氨基乙基羟吲哚结构单元。我们的策略依赖于 2-溴苯乙酰胺前体的分子内 Buchwald-Hartwig 酰胺化。环化底物可以通过邻位选择性 C(sp 2 )−H 溴化，然后与相应的苯乙酸衍生物同系化，由容易获得的苯甲醛制备。该工艺经过优化，可制备 246 克代表性样品。
• 3-(2-AMINO-ETHYL)-ALKYLIDENE)-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE AND 1-(2-AMINO-ETHYL)-ALKYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS SELECTIVE SPHINGOSINE KINASE 2 INHIBITORS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20150005353A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  3-(2-amino-ethyl)-5-[3-(4-substituted-phenyl)-alkylidene)-thiazolidine-2,4-dione and 1-(2-amino-ethyl)-3-alkylidene-1,3-dihydro-indol-2-one and derivatives thereof are provided for use as selective SphK2 inhibitors and for use in the treatment of human diseases, such as cancer.
• US9598384B2
  申请人：——

  公开号：US9598384B2

  公开（公告）日：2017-03-21