N-(吡啶-3-基)-吡嗪-2-胺 | 1028223-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(吡啶-3-基)-吡嗪-2-胺
• 中文别名: N-(吡啶-3-基)吡嗪-2-胺
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: N-pyridin-3-ylpyrazin-2-amine
• CAS: 1028223-88-2
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: LTMAYHWGGMYNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  341.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吡啶-3-基)-吡嗪-2-胺 、 3-[5-(bromomethyl)-2-thienyl]-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到N-(pyridin-3-yl)-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。

  公开号：

  WO2019166824A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 氨基吡嗪 在 palladium diacetate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-(吡啶-3-基)-吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的高活性、通用和长寿命催化剂：范围和结构-活性关系

  摘要：

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。

  DOI：

  10.1021/ja077074w

文献信息

• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。
• Complexes
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US09777030B2

  公开（公告）日：2017-10-03

  A palladium(II) complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (3). Also, processes for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  一种化学式为(1)的钯(II)配合物或化学式为(3)的钯(II)配合物。此外，还涉及制备这些配合物的方法，以及它们在碳-碳和碳-杂原子偶联反应中的用途。
• A General C–N Cross-Coupling to Synthesize Heteroaryl Amines Using a Palladacyclic N-Heterocyclic Carbene Precatalyst
  作者：Ruoqian Fan、Meiying Kuai、Dong Lin、Felix Bauer、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03580

  日期：2022.12.2

  6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr) with an achiral 2-naphthyl-4,4-dimethyloxazoline palladacyclic fragment. Applying this precatalyst enabled a general protocol for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions of challenging five- or six-membered ring heteroaryl chlorides and various heterocyclic amines. The desired aminated products, including commercial pharmaceuticals or key intermediates such

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpipRAzole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。
• Fors, Brett P.; Davis, Nicole R.; Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5766 - 5768
  作者：Fors, Brett P.、Davis, Nicole R.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Buchwald–Hartwig reactions in water using surfactants
  作者：Christophe Salomé、Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.083

  日期：2014.5

  Examination of the scope and limitation of the Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction in micellar medium is reported. An array of aryl or heteroaryl halides were coupled to diverse nitrogen coupling partners using a combination of [(allyl)PdCl](2) and cBRIDP to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. 30 examples are reported, including polar solid and fairly water-soluble organic substrates/reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.