N,N’-methylenedicyclopropanecarboxamide | 61295-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-methylenedicyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N,N'-Methylenedicyclopropanecarboxamide；N-[(cyclopropanecarbonylamino)methyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 61295-81-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NJQAIBKMMNVTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙酰胺 、 二甲基亚砜 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到N,N’-methylenedicyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚化学计量的 (COCl)2 由酰胺和 DMSO 直接合成亚甲基双酰胺

  摘要：

  亚甲基双酰胺的制备已通过酰胺与二甲亚砜 (DMSO) 在甲苯中亚化学计量的 (COCl) 2存在下回流反应来实现。各种酰胺，包括脂肪族和芳基酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯，可以以良好至高产率转化为相应的亚甲基双酰胺。建议由 (COCl) 2催化的 DMSO 分解原位生成的 HCHO与酰胺反应生成双酰胺，该双酰胺由 DMSO 分解中产生的质子促进，无需任何额外的催化剂。与 DMSO- d6的反应也以高产率产生相应的亚甲基双酰胺-d2 。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133184

文献信息

• Mesoionic N‐Heterocyclic Imines as Super Nucleophiles in Catalytic Couplings of Amides with CO ₂
  作者：Arpan Das、Pallavi Sarkar、Subir Maji、Swapan K. Pati、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/anie.202213614

  日期：2022.12.19

  A series of mesoionic N-heterocyclic imine (mNHI) based superbases are introduced in this work. The mNHIs were utilized as metal-free catalysts in transformations using CO2 for the coupling of amides.

  本文介绍了一系列基于中离子 N-杂环亚胺 (mNHI) 的超级碱。mNHI 在使用 CO 2偶联酰胺的转化中用作无金属催化剂。