(1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane | 1126011-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]cyclopentyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1126011-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₉BrOSi
• 分子量: 369.417
• InChiKey: SIPLFKUTVUKACS-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate 、 (1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane 在 叔丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-3-ene 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Arylmethylene Cycloalkanones Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Jian-Bo Xie、Jian-Hua Xie、Xiao-Yan Liu、Wei-Ling Kong、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja100652f

  日期：2010.4.7

  The highly efficient asymmetric hydrogenation of alpha-arylmethylene cycloalkanones catalyzed by Ir-complexes of chiral spiro aminophosphine ligands was developed, providing chiral exo-cyclic allylic alcohols at high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high turnover numbers (S/C up to 10,000). This new reaction provided an efficient method for the synthesis of the key intermediate

  开发了由手性螺氨基膦配体的 Ir 配合物催化的 α-芳基亚甲基环烷酮的高效不对称氢化，以高产率提供手性外环烯丙醇，具有优异的对映选择性（高达 97% ee）和高转换数（S/ C 高达 10,000）。这一新反应为合成抗炎洛索洛芬活性形式的关键中间体提供了一种有效的方法。
• Synthesis of the Active Form of Loxoprofen by Using Allylic Substitutions in Two Steps
  作者：Tomonori Hyodo、Yohei Kiyotsuka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol802949c

  日期：2009.3.5

  High regioselectivity for allylic substitution of the cyclopentenyl picolinate 5 with benzylcopper reagent was attained with ZnBr2, and the finding was applied to the p-BrC6H4CH2 reagent. The cyclopentene moiety in the product was reduced to the cyclopentane, and the p-BrC6H4 was converted to the “Cu”C6H4 for the second allylic substitution with picolinate 8 to furnish the title compound after oxidative

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。