(S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate | 1126011-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate
• 英文别名: [(Z,2S)-pent-3-en-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1126011-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WCESEPUOLWPJAY-RWIWAZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate 、 (1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane 在 叔丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-(-)-Z-3-penten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以801 mg的产率得到(S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c

文献信息

• Synthesis of the Active Form of Loxoprofen by Using Allylic Substitutions in Two Steps
  作者：Tomonori Hyodo、Yohei Kiyotsuka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol802949c

  日期：2009.3.5

  High regioselectivity for allylic substitution of the cyclopentenyl picolinate 5 with benzylcopper reagent was attained with ZnBr2, and the finding was applied to the p-BrC6H4CH2 reagent. The cyclopentene moiety in the product was reduced to the cyclopentane, and the p-BrC6H4 was converted to the “Cu”C6H4 for the second allylic substitution with picolinate 8 to furnish the title compound after oxidative

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。