N-(对甲苯)-[1,1-联苯]-4-胺 | 147678-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲苯)-[1,1-联苯]-4-胺
• 英文名称: N-(p-tolyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-(p-tolyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amine；N-(p-tolyl)-N-biphenylamine；N-p-tolylbiphenyl-4-amine；4-methyl-N-(4-phenylphenyl)aniline
• CAS: 147678-90-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VVXMPSBPRUKVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二碘对三联苯 、 N-(对甲苯)-[1,1-联苯]-4-胺 在 3,5-二叔丁基水杨酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以61%的产率得到N4,N4″-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N4,N4″-di-p-tolyl-[1,1′:4′,1″-terphenyl]-4,4″-diamine
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent device

  摘要：

  在具有至少一个阳极、一个空穴注入层、一个空穴传输层、一个发光层、一个电子传输层和一个阴极的有机电致发光器件中，空穴注入层包括以下通式（1）的芳胺化合物和一个电子受体。在该式中，Ar1至Ar4可以相同或不同，表示取代或未取代的芳香烃基、取代或未取代的芳香杂环基或取代或未取代的紧密多环芳香基。

  公开号：

  US11158811B2
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 、 4-甲基环己酮 在 N/O-doped porous carbon (on base of polypyrrole) supported nanopalladium 作用下， 以84%的产率得到N-(对甲苯)-[1,1-联苯]-4-胺
  参考文献：
  名称：

  N / O掺杂的碳作为纳米钯催化的联苯胺和三苯胺合成的“固体配体”

  摘要：

  已经成功制备了一系列N / O掺杂的多孔碳负载的纳米钯催化剂，其中通过聚吡咯/呋喃合成然后碳化可控制地生产N / O掺杂的碳。这些催化剂在以硝基苯和环己酮为原料的联苯胺和三苯胺合成中表现出良好的性能。可以通过碳表面上的N / O官能团有效地调节其催化活性。TEM，XRD，XPS和激光拉曼方法被用来探测这些催化剂的结构。这些结果表明，Pd纳米颗粒通过Pd纳米颗粒与包括O–C O，C在内的N / O官能团之间的“配位”负载在N / O掺杂的多孔碳上。如果使用具有最高N物种负载量的碳作为载体，则可以获得N和叔氮，并获得更好的催化性能。此外，机理研究证明，该反应始于以环己酮为氢源催化还原硝基苯。在该反应过程中，形成了苯胺，并将环己酮转化为苯酚。然后通过苯胺和环己酮的反应生成联苯胺和三苯胺。这项工作应有助于可控制地制备具有特定活性的碳负载纳米催化剂，并为开发含氮精细化学合成新方法开辟一条有希望的途径。

  DOI：

  10.1039/c7cy00231a

文献信息

• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105230B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides: Mechanism and Rational Catalyst Design
  作者：John Hartwig

  DOI：10.1055/s-1997-789

  日期：1997.4

  Palladium complexes of trio-o-tolyl phosphine and bis(diphenylphospino)ferrocene catalyze the reaction between aryl halides and either tin amides or amines in the presence of base to form aryl amines by halide substitution. This account describes our mechanistic and synthetic studies related to the amination reactions. These studies include kinetic behavior of the catalytic systems as well as direct

  三邻甲苯基膦和双（二苯基膦基）二茂铁的钯配合物在碱存在下催化芳基卤化物与锡酰胺或胺之间的反应，通过卤化物取代形成芳基胺。该帐户描述了我们与胺化反应相关的机械和合成研究。这些研究包括催化系统的动力学行为以及对包含催化作用的主要化学计量反应的直接观察 - 包括罕见的 CN 键形成还原消除 - 以及这些单独反应的机制。本文还描述了无锡酰胺源和第二代胺化催化剂的开发，这些催化剂源于我们对胺化化学的机械理解。