(2R,3R,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 149624-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 149624-25-9
• 化学式: C₅H₈FN₃O₃
• 分子量: 177.135
• InChiKey: XRXCXDXUNCLIFR-KKQCNMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications

  摘要：

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044343
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl azide 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications

  摘要：

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044343

文献信息

• Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications
  作者：Yue Zhou、Peilin Yu、Hongwei Jin、Zhenjun Yang、Jianbo Yue、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules17044343

  日期：——

  Novel cADPR mimics, which integrate nucleobase, northern and southern ribose modifications were synthesized. The key steps of the synthesis were a Cu(I)-catalyzed Hüisgen [3+2] cycloaddition and a microwave-assisted intramolecular pyrophosphorylation. Preliminary biological investigations showed that these cADPR mimics are membrane-permeating agonists of the calcium signaling pathway. The introduction of chlorine or fluorine at the 2'-position of the southern riboses led to a decrease of activity. The existence of a hydrophobic group on the 3'-OH of the southern riboses does not obviously alter the agonistic activity.

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。