Benzoic acid (1S,2R,3R,5R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 791770-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,3R,5R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3R,5R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 791770-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PABNIBAWQDXMLD-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R,5R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-cocaine 、 Benzoic acid (1S,2S,3S,6R,8R)-11-methyl-5-oxa-11-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然（S）-（+）-可卡因的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000348c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,5R,1'S)-2-[(2'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-hydroxy)ethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R,5R)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然（S）-（+）-可卡因的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000348c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Unnatural (<i>S</i>)-(+)-Cocaine
  作者：Jae Chol Lee、Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo000348c

  日期：2000.7.1