(+)-(1S,2R,5R,1'S)-2-[(2'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-hydroxy)ethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 288585-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5R,1'S)-2-[(2'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-hydroxy)ethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 288585-05-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: VOIKGJADYSMPJI-OSRDXIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,5R,1'S)-2-[(2'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-hydroxy)ethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 ruthenium trichloride 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-cocaine
  参考文献：
  名称：

  非天然（S）-（+）-可卡因的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000348c
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 正丁基锂 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到(+)-(1S,2R,5R,1'S)-2-[(2'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-hydroxy)ethyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  非天然（S）-（+）-可卡因的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000348c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Unnatural (<i>S</i>)-(+)-Cocaine
  作者：Jae Chol Lee、Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo000348c

  日期：2000.7.1