(S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1372800-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (3S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1372800-14-0
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃N
• 分子量: 247.647
• InChiKey: BORMYUSDACCORN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-tri-fluoromethylated enone 在 普瑞巴林杂质D 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl pyrrolines

  摘要：

  通过将硝基甲烷与δ-三氟甲基化烯酮进行有机催化-共轭加成，然后通过硝基还原/环化/脱水顺序，以97%-98%的对映选择性合成了δ-三氟甲基化吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c2cc18049a

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl pyrrolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2cc18049a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of β-trifluoromethylated pyrrolines has been developed by the organocatalyzed-conjugated addition of nitromethane to β-trifluoromethylated enones, followed by a nitro-reduction/cyclization/dehydration sequence in a one-pot procedure with 97–98% ees.

  通过将硝基甲烷与δ-三氟甲基化烯酮进行有机催化-共轭加成，然后通过硝基还原/环化/脱水顺序，以97%-98%的对映选择性合成了δ-三氟甲基化吡咯烷。