14-deoxymacrosphelide C | 554420-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-deoxymacrosphelide C
• 英文别名: (4S,7E,10S,13E,16S)-4,10,16-trimethyl-1,5,11-trioxacyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
• CAS: 554420-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: DDFFUOPVHNPKKO-VQAMEPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-deoxymacrosphelide C 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-(4S,7R,8R,10S,16S)-8-Hydroxy-4,10,16-trimethyl-7-phenylselanyl-1,5,11-trioxa-cyclohexadec-13-ene-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  大球体核心氧化衍生合成各种大球体

  摘要：

  大球体核心 (4)，简单的 16 元三内酯，经受多种氧化条件以产生各种天然大球体类似物，包括大球体 A 和 C。这种方法为研究各种大球体的构效关系提供了新途径.

  DOI：

  10.3987/com-03-s26
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-(+)-5-hydroxy-2-(E)-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 14-deoxymacrosphelide C
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide 岩心的合成和生物学评价

  摘要：

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400338

文献信息

• Method for synthesizing macrosphelides
  申请人：Nemoto Hideo

  公开号：US20060030720A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention is a method for synthesizing macrosphelides represented by the following formula, and relates to the following method. The hydroxyl group of methyl 3-hydroxybutyrate is protected and reduced to alcohol. The alcohol is then oxidized to give 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butylaldehyde, and this aldehyde is then reacted with tert-butyl diethylphosphonoacetate to give an olefin, and then deprotected. Next, dehydrative condensation with diethylphosponoacetic acid are performed to give tert-butyl 5-[2-(diethylphosphonoyl) acetoxy] hex-2-enoate, and this compound is reacted with 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butylaldehyde to form a diester. Following this, deprotection is performed to give an alcohol, and dehydrative condensation of the alcohol with 3-(tert-butyldimethylsilyloxy) butyric acid gives a triester. A hydroxycarboxylic acid is yielded by deprotection, and then the hydroxycarboxylic acid is converted into a macrolactone.

  本发明是一种合成以下式子所表示的macrosphelides的方法，涉及以下方法。将甲基3-羟基丁酸酯的羟基保护并还原为醇。然后将醇氧化为3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁基醛，然后将该醛与叔丁基二乙基膦酸酯反应形成烯烃，然后去保护基。接下来，与二乙基膦酸酸进行缩合反应，形成叔丁基5-[2-(二乙基膦酰基)乙氧基]己-2-烯酸叔丁酯，然后将该化合物与3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁基醛反应形成二酯。随后进行去保护基反应得到醇，然后将醇与3-(叔丁基二甲基硅氧基)丁酸脱水缩合反应得到三酯。去保护基后得到羟基羧酸，然后将羟基羧酸转化为大环内酯。
• Matsuya, Yuji; Kawaguchi, Takanori; Nemoto, Hideo, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 481 - 484
  作者：Matsuya, Yuji、Kawaguchi, Takanori、Nemoto, Hideo、Nozaki, Hiroshi、Hamada, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• US7265229B2
  申请人：——

  公开号：US7265229B2

  公开（公告）日：2007-09-04