2-(trimethylsilyl)-N⁴-Boc-cytosine | 528584-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-N⁴-Boc-cytosine
• 英文别名: tert-butyl N-(2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)carbamate
• CAS: 528584-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₃Si
• 分子量: 283.403
• InChiKey: CUNDRUIGYNBGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-N⁴-Boc-cytosine 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 、 3 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Fmoc-SerC(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-N⁴-Boc-cytosine
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋肽核酸概念：肽二级结构与编码核酸识别的融合

  摘要：

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明

  DOI：

  10.1021/ja038434s

文献信息

• Trimethylsilyl derivatives of N4-Boc-cytosine and their effect on I2-mediated nucleosidation of O-MTM ethers
  作者：Yumei Huang、Subhakar Dey、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02850-2

  日期：2003.2

  Mono- and bis(trimethylsilyl) derivatives of N-4-Boc-cytosine were synthesized and characterized by H-1 NMR. Only the mono(trimethylsilyl)-N-4-Boc-cytosine participates in the iodine-mediated nucleosidation of N-Fmoc-O-methylthiomethyl serine benzyl ester to produce the cytosine nucleoamino acid, while the bis(trimethylsilyl) derivative failed to give any product. A tentative mechanistic explanation is proposed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The α-Helical Peptide Nucleic Acid Concept:  Merger of Peptide Secondary Structure and Codified Nucleic Acid Recognition
  作者：Yumei Huang、Subhakar Dey、Xiao Zhang、Frank Sönnichsen、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja038434s

  日期：2004.4.1

  repeating tetrapeptidyl unit, aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B), where aa(1) through aa(3) represent generic ancillary amino acids and B = nucleobases linked to Ser via a methylene bridge. Effective syntheses of constituent Fmoc-protected nucleoamino acids (Fmoc-Ser(B)-OH, where B = thymine, cytosine, and uracil) are described along with a protocol for the solid-phase synthesis of 21mer alpha PNAs containing five such

  报道了一种新的核酸识别平台，该平台将肽的 α-螺旋二级结构与核酸的编码碱基配对能力相结合。产生的 α-螺旋肽核酸 (α PNA) 由重复的四肽基单元 aa(1)-aa(2)-aa(3)-Ser(B) 组成，其中 aa(1) 到 aa(3)代表通用的辅助氨基酸，B = 通过亚甲基桥与 Ser 连接的核碱基。描述了成分 Fmoc 保护的核氨基酸（Fmoc-Ser(B)-OH，其中 B = 胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶）的有效合成，以及包含五个此类核碱基的 21mer α PNA 的固相合成方案。通过改变辅助氨基酸，构建了两种不同类别的 α PNA，在生理 pH 下分别具有 -1 或 +6 的净电荷。α PNA 平台的模块化性质通过合成含有 10 个核碱基的对称二硫键桥接 α PNA 二聚体来说明。已经通过热变性、凝胶电泳和圆二色性 (CD) 检查了这些 alpha PNA 与 ssDNA 的杂交，数据表明