N-(氰基苯基甲基)甲酰胺 | 32544-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氰基苯基甲基)甲酰胺
• 英文名称: N-(cyano(phenyl)methyl)formamide
• 英文别名: alpha-(Formylamino)benzeneacetonitrile；N-[cyano(phenyl)methyl]formamide
• CAS: 32544-66-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: MNTXILUWEWIXGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氰基苯基甲基)甲酰胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 甲乙酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-(氰基苯基甲基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531

文献信息

• 10.1002/adsc.202400482
  作者：Luo, Lei、Dai, Hong、Yang, Ming-Qing、Yang, Luo

  DOI：10.1002/adsc.202400482

  日期：——

  Conflict of Interests The authors declare no competing financial interest.

   利益冲突 作者声明不存在竞争性经济利益。
• Shimada, Sadakatsu; Maeda, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3460 - 3464
  作者：Shimada, Sadakatsu、Maeda, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium‐Catalyzed Deaminative Hydrogenation of Amino Nitriles: Direct Access to 1,2‐Amino Alcohols
  作者：Pilar Calleja、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/chem.201900531

  日期：2019.7.17

  approach for the efficient and highly selective synthesis of 1,2‐amino alcohols by direct reductive hydrolysis of N‐formyl‐protected α‐amino nitriles is reported. The commercially available RuHCl(CO)(PPh3)3 complex was found to be a suitable catalyst for this operationally simple protocol, in which no stoichiometric amounts of undesired metal waste are generated. The deaminative hydrogenation is performed

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。