(4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one | 109579-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(2R,3R)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；1,1-Dimethylethyl (2R,3R)-3-hydroxy-5-oxo-2-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 109579-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• mdl: MFCD12026858
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FAOCMRNCSQPXAI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1'R,2'R)-N-<2,4-dihydroxy-4-oxo-1-(phenylmethyl)butyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m

文献信息

• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• US4978759A
  申请人：——

  公开号：US4978759A

  公开（公告）日：1990-12-18