(4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one | 109579-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(2R,3R)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；1,1-Dimethylethyl (2R,3R)-3-hydroxy-5-oxo-2-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl (2R,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 109579-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• mdl: MFCD12026858
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FAOCMRNCSQPXAI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1'R,2'R)-N-<2,4-dihydroxy-4-oxo-1-(phenylmethyl)butyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m

文献信息

• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• US4978759A
  申请人：——

  公开号：US4978759A

  公开（公告）日：1990-12-18
• Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates
  作者：Jérôme Courcambeck、Frédéric Bihel、Céline De Michelis、Gilles Quéléver、Jean Louis Kraus

  DOI：10.1039/b101584m

  日期：——

  Novel potential HIV protease inhibitors are obtained by an enantioconvergent synthesis of mimicking Phe-Pro dipeptides, achieved through the coupling between Boc(L)Phe or Boc(L)Tyr and both enantiomers of syn-2-benzylpyrrolidin-3-ol and their corresponding pyrrolidin-3-one analogs. The stereochemistry and enantiopurity of intermediate 3-hydroxypyrrolidines 5a and 5b are determined through 1H NMR analysis, and through the synthesis and 19F NMR assignments of the corresponding Mosher’s esters 13a and 13b. The enantiopure compounds 5a and 5b are obtained with 100% diastereoselectivity using specific experimental reductive conditions upon Meldrum’s acid derivatives of activated aromatic amino acids.

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。
• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——