(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₄BFO₃
• 分子量: 318.196
• InChiKey: RODJTRKVTVWUOI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代环烯酮共轭硼化催化不对称合成手性叔有机硼酸酯

  摘要：

  开发了第一个 β 取代环烯酮的催化对映选择性共轭硼化，以生产对映体富集的叔有机硼酸酯。优化的不对称催化剂包括由 CuPF(6)(CH(3)CN)(4) 和 LiO(t)Bu 生成的 QuinoxP*-CuO(t)Bu 复合物。原位生成的 LiPF(6) 显着提高了产品产量。然而，无论使用何种碱金属（Li、Na 或 K），对映选择性几乎都是恒定的。此外，在先前的铜催化对映选择性硼化到线性β-单取代底物（Yun 反应）中必不可少的质子添加剂不是必需的。底物范围很广，使用β-芳香族和脂肪族（线性和支化）取代的环烯酮和五-、六-、和七元环尺寸。由于有机硼化合物的合成多功能性，基于这种方法合成了各种含有手性四取代碳的新型手性结构单元。具体而言，α、β 取代的环烯酮、双（频哪醇）二硼（PinB-BPin：2）和醛的一锅三组分反应进行了高水平的对映和非对映控制。这些手性构件很难使用其他方法获得。和醛进行

  DOI：

  10.1021/ja9045839

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Tertiary Organoboronic Esters through Conjugate Boration of β-Substituted Cyclic Enones
  作者：I-Hon Chen、Liang Yin、Wataru Itano、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9045839

  日期：2009.8.26

  aliphatic (linear and branched)-substituted cyclic enones with five-, six-, and seven-membered ring sizes. Due to the synthetic versatility of organoboron compounds, a variety of new chiral building blocks containing a chiral tetrasubstituted carbon was synthesized based on this methodology. Specifically, a one-pot three-component reaction from alpha,beta-substituted cyclic enone, bis(pinacolato)diboron (PinB-BPin:

  开发了第一个 β 取代环烯酮的催化对映选择性共轭硼化，以生产对映体富集的叔有机硼酸酯。优化的不对称催化剂包括由 CuPF(6)(CH(3)CN)(4) 和 LiO(t)Bu 生成的 QuinoxP*-CuO(t)Bu 复合物。原位生成的 LiPF(6) 显着提高了产品产量。然而，无论使用何种碱金属（Li、Na 或 K），对映选择性几乎都是恒定的。此外，在先前的铜催化对映选择性硼化到线性β-单取代底物（Yun 反应）中必不可少的质子添加剂不是必需的。底物范围很广，使用β-芳香族和脂肪族（线性和支化）取代的环烯酮和五-、六-、和七元环尺寸。由于有机硼化合物的合成多功能性，基于这种方法合成了各种含有手性四取代碳的新型手性结构单元。具体而言，α、β 取代的环烯酮、双（频哪醇）二硼（PinB-BPin：2）和醛的一锅三组分反应进行了高水平的对映和非对映控制。这些手性构件很难使用其他方法获得。和醛进行