γ-Selenobutyrolacton | 7108-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: γ-Selenobutyrolacton
• 英文别名: Selenolan-2-one
• CAS: 7108-30-7
• 化学式: C₄H₆OSe
• 分子量: 149.051
• InChiKey: LUNQADSUKQZQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Selenobutyrolacton 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 4,4'-Diselenodibutyramid
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a052
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 在 AlH₂LiSe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到γ-Selenobutyrolacton
  参考文献：
  名称：

  铑催化硒酸酯和重氮化合物的[1,4]-酰基迁移高立体选择性合成四取代乙烯基硒化物

  摘要：

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00477
• 作为试剂：
  描述：

  在 γ-Selenobutyrolacton 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules29163837

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules29163837

文献信息

• A New One-Pot Synthetic Method for Selenium-Containing Medium-Sized α,β-Unsaturated Cyclic Ketones
  作者：Haruki Sashida、Akemi Nakayama、Mamoru Kaname

  DOI：10.1055/s-0028-1083153

  日期：——

  20a-h, followed by treatment with aqueous 5% H 2 SO 4 successfully led to a two-carbon ring expansion to give the 2-substituted 5,6,7,8-tetrahydroselenocin-4-ones 21a-h in 43-95% yields. Seven- to nine-membered y-selena-α,β-unsaturated cyclic ketones 22-26 and a 5,6,7,8-tetrahydrotellurocin-4-one 27 were also prepared from the corresponding selenolactones or tellurolactone in a one-pot reaction.

  四氢硒吡喃-2-酮 (7) 与乙炔基锂 20a-h 反应，然后用 5% H 2 SO 4 水溶液处理，成功地导致双碳环展开，得到 2-取代的 5,6,7,8 -tetrahydroselenocin-4-ones 21a-h，产率为 43-95%。七至九元 y-硒-α,β-不饱和环酮 22-26 和 5,6,7,8-四氢碲酸-4-one 27 也由相应的硒内酯或碲内酯在一锅中制备反应。
• Selenol-ene chemistry-based one pot reaction for unsymmetric selenides synthesis and rate regulation of selenide oxidative elimination
  作者：Yu Xiang、Jiandong Zhang、Yiming Xu、Dianliang Wang、Zhengbiao Zhang、Jian Zhu、Weihong Lu、Hanliang He、Xiangqiang Pan

  DOI：10.1039/d4nj00194j

  日期：——

  addition with unsaturated acrylate. In situ NMR tracking shows that the oxidative elimination of selenide had a distinct substituent effect. Both the electron and steric effects of the substituent influence the induction period of the selenide oxidative and elimination reactions. With the optimal substituent and position, the selenides would exhibit a timebomb-type response upon oxidation stimulus. Finally

  氧化条件下含硒化物刺激响应材料具有广泛的应用前景，特别是在生物医学领域。由于制备过程复杂，氧化刺激反应中调节因子的构效关系研究的缺乏给材料设计带来了挑战。在此，基于硒醇-烯化学，合成了多种不对称硒化物库，使得能够系统地研究具有不同取代基和位置的硒化物氧化消除的调节。 β-羰基不对称硒化物的 α/β-位可通过一锅两步反应，用给电子或吸电子基团进行有效修饰，该反应涉及 γ-硒代丁内酯 (SBL) 的氨解，然后与不饱和化合物进行亲核加成丙烯酸酯。原位核磁共振跟踪表明，硒化物的氧化消除具有明显的取代基效应。取代基的电子和空间效应都会影响硒化物氧化和消除反应的诱导期。通过最佳的取代基和位置，硒化物在氧化刺激下会表现出定时炸弹型反应。最后，合成了一种包含硒化物连接的聚乙二醇（PEG）和胆固醇部分的新型两亲聚合物作为代表性的ROS敏感材料，并且表现出胶束尺寸随时间的减小。
• Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Elemental Selenium:  Its Application as a Selenating Reagent into Organic Molecules
  作者：Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu、Yoshihisa Fukuta、Futoshi Nada

  DOI：10.1021/ja005800o

  日期：2001.8.1
• Hypophosphorous Acid, a Novel Reagent for the Reduction of Diselenides and the Selenol-Catalyzed Reduction of Disulfides^1,2
  作者：Wolfgang H. H. Günther

  DOI：10.1021/jo01342a052

  日期：1966.4
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。