benzyl acetimidate | 90609-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl acetimidate
• 英文别名: Iminoessigsaeure-benzylester；Benzyl ethanimidate
• CAS: 90609-60-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BSHAJFGWLBBUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 benzyl acetimidate 100.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Jakubowitsch et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1962, vol. 32, p. 3409,3414; engl. Ausg. S. 3345, 3347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 苯甲醇 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 benzyl acetimidate
  参考文献：
  名称：

  MacKenzie et al., Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Second-Generation Synthesis of the Northern Fragment of Mandelalide A: Role of π-Stacking on Sharpless Dihydroxylation of <i>cis</i>-Enynes
  作者：Ankan Ghosh、Alexander C. Brueckner、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01153

  日期：2019.7.19

  asymmetric and diastereomeric dihydroxylation of cis-enynes is disclosed. The use of neighboring, electron-rich benzoate esters proved key to the success of this process. Density functional theory study suggests that the substrate benzoate ester group rigidifies the dihydroxylation transition states by forming a favorable π-stacking interaction in both Major-TS and Minor-TS. The energetic preference for

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。
• MacKenzie et al., Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4990
  作者：MacKenzie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3345 - 3352
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE PYROLYSIS OF SOME IMIDOESTER HYDROCHLORIDES
  作者：C. A. MacKENZIE、L. R. WEBB

  DOI：10.1021/jo01133a017

  日期：1953.5
• 1-Azabicyclo(3.2.0)Hept-2-Ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0394991B1

  公开（公告）日：1994-08-17