5-ethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinamine | 90808-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinamine
• 英文别名: 5-Ethyl-4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 90808-78-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: BPMMMGDHKQIAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrimidinamine 在 劳森试剂 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo<1,2-a>pyrimidine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Oxadiazolyl)- and 2-(thiazolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidines as agonists and inverse agonists at benzodiazepine receptors

  摘要：

  Oxadiazoles, like the benzoyl group in a series of imidazo[1,2-alpha]pyrimidines, have been found to be metabolically stable alternatives to ester groups in benzodiazepine-receptor ligands. This change has lead to a number of compounds which bind to the receptors and which exhibit potent agonist activity in a food-motivated conflict test thought to predict anxiolytic properties. Compounds 4, 5, and 13 were equipotent with chlordiazepoxide but showed little or no myorelaxant effects. Replacing the oxadiazole group by thiazole gave compounds such as 23 which binds to the benzodiazepine receptor but exhibits the intrinsic activity of a partial inverse agonist in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00111a021

文献信息

• Imidazo(1,2-a)pyrimidines and their salts useful for treating anxiety
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04532243A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Novel imidazo[1,2-a]pyrimidines of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 12 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, thienyl and pyridyl, each of said group being optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy and alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, trifluoromethyl, amino, alkylamino of 1 to 5 alkyl carbon atoms and dialkylamino with alkyl of 1 to 5 carbons atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, cycloalkylalkyl of 4 to 12 carbon atoms, benzyl and phenethyl, or taken together form alkylene of 3 to 5 carbon atoms, each of said groups being optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy and alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, trifluoromethyl, amino, alkylamino of 1 to 5 alkyl carbon atoms and dialkylamino with alkyls of 1 to 5 carbon atoms, X is selected from the group consisting of oxygen and sulfur and R.sub.3 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, having anxiolytic activity and novel intermediates.

  该专利涉及一类新型咪唑并[1,2-a]嘧啶化合物，其化学式为： ##STR1## 其中，R选自以下组：1到8个碳原子的烷基，2到8个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，6到12个碳原子的芳基，噻吩基和吡啶基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。R1和R2分别选自以下组：氢，1到8个碳原子的烷基，2到5个碳原子的烯基，3到7个碳原子的环烷基，4到12个碳原子的环烷基烷基，苯甲基和苯乙基，或者一起形成3到5个碳原子的烷基，该组中的每个基都可以选自以下组的至少一个成员：卤素，1到5个碳原子的烷基，1到5个碳原子的烷氧基和烷硫基，三氟甲基，氨基，1到5个烷基碳原子的烷基氨基和1到5个碳原子的二烷基氨基。X选自以下组：氧和硫，R3为1到5个碳原子的烷基。该化合物具有抗焦虑活性，还涉及其新型中间体及其无毒、药学上可接受的酸加成盐。
• Nouvelles imidazo/1,2-a/pyrimidines et leurs sels, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0104104A1

  公开（公告）日：1984-03-28

  L'invention a pour objet les nouvelles imidazo/1,2-a/ pyrimidines 1 : où R est un alcoyle (1-8C), un alcényle (2-8C), un cycloalcoyle (3-7C), un cycloalcoylalcoyle (4-12C), un aryle (6-12C), un thiényle ou pyridyle, éventuellement substitué R, et R2 représentent un hydrogène, un alcoyle (1-8C), un alcényle (2-5C), un cycloalcoyle (3-7C), un cycloalcoylalcoyle (4-12C), un benzyle ou un phénéthyle, ou R, et R2 forment un alcoylène (3-5C), R1 et R2 pouvant être substitués, X est un oxygène ou un soufre, R3 est un alcoyle (1-5C), ainsi que leurs sels d'acides, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments, notamment anxiolytiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及新的咪唑/1,2-a/嘧啶 1： 其中R是烷基(1-8C)、烯基(2-8C)、环烷基(3-7C)、环烷烃基(4-12C)、芳基(6-12C)、噻吩基或吡啶基，任选取代的R和R2代表氢、烷基(1-8C)、烯基(2-5C)、环烷基(3-7C)、环烷烃基(4-12C)、苄基或苯乙基、或 R 和 R2 组成亚烷基（3-5C），R1 和 R2 有可能被取代，X 是氧或硫，R3 是烷基（1-5C），以及它们的酸盐、制备过程和中间体、作为药物（尤其是抗焦虑药）的用途和含有它们的组合物。
• TULLY, W. ROGER;GARDNER, COLIN R.;GILLESPIE, ROGER J.;WESTWOOD, ROBERT, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2060-2067
  作者：TULLY, W. ROGER、GARDNER, COLIN R.、GILLESPIE, ROGER J.、WESTWOOD, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• TULLY, W. R.
  作者：TULLY, W. R.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENTS-JEWERY, STEPHEN;DANSWAN, GEOFFREY;GARDNER, COLIN R.;MATHARU, SAR+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1220-1226
  作者：CLEMENTS-JEWERY, STEPHEN、DANSWAN, GEOFFREY、GARDNER, COLIN R.、MATHARU, SAR+

  DOI：——

  日期：——