N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺 | 127660-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-4-methylaniline
• CAS: 127660-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD03211349
• 分子量: 203.327
• InChiKey: AOEDNBPLKPPFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-cyclohexylmethylene-p-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-methyleneaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(环己基甲基)-N-(对甲苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• Osmium Hydride Acetylacetonate Complexes and Their Application in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines and for the Dehydrogenation of Cyclic Amines
  作者：Miguel A. Esteruelas、Virginia Lezáun、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00521

  日期：2017.8.14

  presence of 5 mol % of KOH, complexes 3–6 promote the coupling of benzyl alcohol and aniline to give N-benzylideneaniline and H2. Under the same conditions, complex 3 catalyzes a wide range of analogous couplings to afford a variety of imines, including aliphatic imines, with yields between 90 and 40% after 1–48 h. Complex 3 also catalyzes the dehydrogenation of cyclic amines. According to the amount

  从OsH 6（P i Pr 3）2（1）和OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（2）开始制备新的氢化配合物，以及它们在醇和胺的无受体脱氢偶联中的催化活性并报道了环胺的脱氢。配合物1与乙酰丙酮（Hacac）反应，得到经典的三氢化物OsH 3（acac）（P i Pr 3）2（3）。3的质子化用三氟甲磺酸（HOTf）产生H 2的释放并形成不饱和二氢os（IV）[OsH 2（acac）（P i Pr 3）2 ] OTf（4），也可以从2开始通过中间体OsH 2 Cl（acac）（P i Pr 3）2（5）。用KOH处理5的乙酰丙酮溶液，得到Os（acac）2（P i Pr 3）2（6）。在5摩尔％的KOH存在下，络合物3– 6促进苄醇和苯胺的偶联，得到N-苄叉基苯胺和H 2。在相同条件下，配合物3催化多种类似的偶合反应，从而提供各种亚胺，包括脂肪族亚胺，在1–48小时后收率在90％至40％
• Reductive N-Alkylation of Nitro Compounds to <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Amines with Glycerol as the Hydrogen Source
  作者：Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1021/cs400049b

  日期：2013.5.3

  As the sustainable and promising hydrogen source, here, glycerol was directly used as the hydrogen source for the reductive amination of alcohol using nitrobenzene as the starting material. The amination of alcohols, especially aliphatic alcohols with different structures, was realized, and mono- or disubstituted amines were synthesized with excellent yields. The reaction mechanism was also explored

  作为可持续和有前途的氢源，此处，甘油直接用作氢源，以硝基苯为起始原料对醇进行还原胺化。实现了醇特别是具有不同结构的脂族醇的胺化，并且以优异的产率合成了单取代或二取代的胺。还探讨了反应机理。