(2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl-aminoformyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester | 897383-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl-aminoformyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: (2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-ylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butylester；(2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-ylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butylester；tert-butyl (2S)-2-[[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]quinazolin-6-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 897383-73-2
• 化学式: C₃₀H₃₁ClN₆O₄
• 分子量: 575.067
• InChiKey: GLBMPDVRGKSQCC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl-aminoformyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid {4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  新型Her-1 / Her-2双酪氨酸激酶抑制剂用于治疗Her-1选择性抗药性非小细胞肺癌的发现

  摘要：

  合成了一系列新的（S）-1-丙烯酰基-N- [4-（芳基氨基）-7-（烷氧基）喹唑啉-6-基]吡咯烷-2-羧酰胺，并将其评价为Her-1 / Her-2双分子抑制剂。与Her-1选择性抑制剂相反，我们的新型化合物是Her-1和Her-2酪氨酸激酶的不可逆抑制剂，具有克服临床上相关的，突变诱导的耐药性的潜力。选择的化合物（19c，19d）即使对Her-1酪氨酸激酶的T790M突变也表现出优异的EGFR抑制活性，并且具有出色的选择性。这些化合物在大鼠中的出色药代动力学特征及其在A431异种移植模型中的强大体内功效清楚地表明，它们值得作为EGFR靶向治疗实体瘤的新型治疗剂，特别是对Her-1选择性抑制剂耐药的非靶向药物进行新型治疗小细胞肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm901146p
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-硝基喹唑啉 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-{4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl-aminoformyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对过表达 HER2 的乳腺癌细胞具有差异活性的喹唑啉类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10358