3-acetyl ethyl (coumarin-4-oxy)acetate | 1623093-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl ethyl (coumarin-4-oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-acetyl-2-oxochromen-4-yl)oxyacetate；ethyl 2-(3-acetyl-2-oxochromen-4-yl)oxyacetate
• CAS: 1623093-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: YCNIVCKYBKRDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl ethyl (coumarin-4-oxy)acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-acetyl-4-((4-acetyl-5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Synthesis of Novel 3-Acetyl Coumarins Oxadiazoles Derivatives with Expected Biological Activity

  摘要：

  本文根据之前获得的对一些微生物培养物、革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的最小抑菌浓度值（MICs），设计了一些新型 3-乙酰基香豆素衍生物。其中一些分子对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，与所用标准物质（imminem）的抗菌活性相当。新型 3-乙酰香豆素噁二唑的体外抗氧化活性是通过定量 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性法进行检测的。结果表明，化合物 5c 和 d 的活性最高，清除 DPPH 自由基的能力最强。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、NOESY 和 HMBC NMR 数据，对产品进行了结构阐释。

  DOI：

  10.3390/molecules19010911
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-acetyl ethyl (coumarin-4-oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Synthesis of Novel 3-Acetyl Coumarins Oxadiazoles Derivatives with Expected Biological Activity

  摘要：

  本文根据之前获得的对一些微生物培养物、革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的最小抑菌浓度值（MICs），设计了一些新型 3-乙酰基香豆素衍生物。其中一些分子对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，与所用标准物质（imminem）的抗菌活性相当。新型 3-乙酰香豆素噁二唑的体外抗氧化活性是通过定量 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性法进行检测的。结果表明，化合物 5c 和 d 的活性最高，清除 DPPH 自由基的能力最强。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、NOESY 和 HMBC NMR 数据，对产品进行了结构阐释。

  DOI：

  10.3390/molecules19010911