3-(Benzylamino)but-2-enamide | 89537-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzylamino)but-2-enamide
• 英文别名: 3-(benzylamino)but-2-enamide
• CAS: 89537-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: RELXCLZTYSAOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylamino)but-2-enamide 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-3-oxopyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  酸促进β-氨基-α，β-不饱和酰胺的二聚，提供双（官能化）吡咯烷酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，用0.5当量对-TsOH处理，包括氧化和甲基的1,2-迁移，通过3-氨基-2-丁烯酰胺的二聚反应合成多取代的吡咯烷酮。与制备吡咯烷酮的常规方法相比，该方法实际上是有利的，因为它不需要困难的实验操作和特殊的试剂，例如金属催化剂和氧化剂。由于可以通过改变前体，β-酮酰胺和胺来轻松修饰β-氨基-α，β-不饱和酰胺的结构，因此可以合成各种吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.068
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(Benzylamino)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  酸促进β-氨基-α，β-不饱和酰胺的二聚，提供双（官能化）吡咯烷酮

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，用0.5当量对-TsOH处理，包括氧化和甲基的1,2-迁移，通过3-氨基-2-丁烯酰胺的二聚反应合成多取代的吡咯烷酮。与制备吡咯烷酮的常规方法相比，该方法实际上是有利的，因为它不需要困难的实验操作和特殊的试剂，例如金属催化剂和氧化剂。由于可以通过改变前体，β-酮酰胺和胺来轻松修饰β-氨基-α，β-不饱和酰胺的结构，因此可以合成各种吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.068

文献信息

• Acid promoted dimerization of β-amino-α,β-unsaturated amides affording bis(functionalized) pyrrolinones
  作者：Sho Hirai、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.068

  日期：2016.12

  Polysubstituted pyrrolinones were synthesized by the dimerization of 3-amino-2-butenamides via treatment with 0.5 equiv p-TsOH under mild reaction conditions, including oxidation and 1,2-migration of the methyl group. This method is practically advantageous compared to the conventional methods for the preparation of pyrrolinones, because it does not require difficult experimental manipulations and

  通过在温和的反应条件下，用0.5当量对-TsOH处理，包括氧化和甲基的1,2-迁移，通过3-氨基-2-丁烯酰胺的二聚反应合成多取代的吡咯烷酮。与制备吡咯烷酮的常规方法相比，该方法实际上是有利的，因为它不需要困难的实验操作和特殊的试剂，例如金属催化剂和氧化剂。由于可以通过改变前体，β-酮酰胺和胺来轻松修饰β-氨基-α，β-不饱和酰胺的结构，因此可以合成各种吡咯烷酮。