6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3,5-dicyano-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: CARDKCLYCJUUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 氯乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,6-diamino-5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/92202

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-二甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Series of Ligands Displaying a Remarkable Agonistic−Antagonistic Profile at the Adenosine A₁ Receptor

  摘要：

  Adenosine receptor agonists are usually variations of the natural ligand, adenosine. The ribose moiety in the ligand has previously been shown to be of great importance for the agonistic effects of the compound. In this paper, we present a series of nonadenosine ligands selective for the adenosine A(1) receptor with an extraordinary pharmacological profile. 2-Amino-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (70, LUF 5853) shows full agonistic behavior comparable with the reference compound CPA, while also displaying comparable receptor binding affinity (K-i = 11 nM). In contrast, compound 58 (2-amino-4-(3-trifluoromethylphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5948) has a binding affinity of 14 nM and acts as an inverse agonist. Also present within this same series are compounds that show neutral antagonism of the adenosine A(1) receptor, for example compound 65 (2-amino-4-(4-difluoromethoxyphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5826).

  DOI：

  10.1021/jm049597+

文献信息

• Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles. 16.*Synthesis of derivatives of tetra-hydropyrido[1,2-a][1,3,5]triazine and 5,6,12,13-tetra-hydro-1H,8H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7]tetrazocine
  作者：V. V. Dotsenko、S. Yu. Suikov、T. M. Pekhtereva、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1339-5

  日期：2013.10

  aromatic amines were used 3,10-diaryl-1,8-dithioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1H,8H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,3,5,7]tetrazocine-2,4,9,11-tetracarbonitriles or their mixtures with the above-mentioned pyrido[1,2-a][1,3,5]triazines were obtained. Dipyrido[1,2-a:1′2′-e]-[1,3,5,7]tetrazocine derivatives were also synthesized by direct condensation of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitriles

  在碱催化条件下，研究了伯胺和过量甲醛作用下6-氨基-4-芳基-2-硫代-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈的氨基甲基化。发现产物的结构和产率在很大程度上取决于起始胺的结构，还取决于试剂的比例和反应条件。在烷基或芳基烷基胺的情况下，8-芳基-3-烷基（芳基烷基）-6-thioxo-1,3,4,6-四氢-2 H-吡啶[1,2- a ] [1,3， 5]制得了三嗪-7,9-二腈，而当使用芳香胺时，则使用了3,10-二芳基-1,8-二硫代-5,6,12,13-四氢-1 H，8 H-双吡啶[1， 2- a：1′，2′- e获得了[[1,3,5,7]四唑啉-2,4,9,11-四腈或它们与上述吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪的混合物。双吡啶[1,2- a：1'2'- e ]-[1,3,5,7]四唑啉衍生物也通过6-氨基-4-芳基-2-硫代-1,2-直接缩合而合成。二氢吡啶-3,5-二腈与甲醛。
• THIENOPYRIDINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS HSP90 MODULATOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1853609A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• Thienopyridine Derivatives and the Use Thereof as Hsp90 Modulators
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20090054452A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Novel thienopyridine derivatives of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• US7943637B2
  申请人：——

  公开号：US7943637B2

  公开（公告）日：2011-05-17