2-acetyl-5-(dimethylamino)pentamide | 191864-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-5-(dimethylamino)pentamide
• 英文别名: 2-Acetyl-5-(dimethylamino)pentanamide
• CAS: 191864-99-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: NXCJJOSOVXGRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-(dimethylamino)pentamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-{2-amido-5-[(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}dimethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-acetyl-5-(dimethylamino)pentamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列
• [EN] PHOTOSTABLE CATIONIC ORGANIC SUNSCREEN COMPOUNDS AND COMPOSITIONS OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] COMPOSES ECRANS SOLAIRES ORGANIQUES CATIONIQUES PHOTOSTABLES, ET COMPOSITIONS OBTENUES A PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004020398A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1 R1 and R2 are each independently hydrogen or linear or branched C1 to C10 alkyl, or linear or branched C1 to C10 alkoxy; R3 is selected from the group consisting of COCH3, CO2R7, CONH2, CON(R8)2, CN, COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6), and the quaternized salt form of the formula COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)+Y-; X is O or NH; n is an integer of 1 to 5; Y is an anion; R4, R5 and R6 are independently linear or branched C1 to C30 alkyl; and R7 and R8 are independently hydrogen or linear or branched C1-C30 alkyl. Sunscreen formulations containing compounds of Formula (I), and methods for protecting hair, skin and substrates such as polymers, textiles, fabrics, leathers and paints using the compounds herein.

  式(I)化合物，其中R1和R2分别独立地是氢或直链或支链的C1到C10烷基，或直链或支链的C1到C10烷氧基；R3从COCH3、CO2R7、CONH2、CON(R8)2、CN、COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)以及公式COX(CH2)n-N-(R4)(R5)(R6)+Y-的季铵盐形式中选择；X是O或NH；n是1到5的整数；Y是阴离子；R4、R5和R6独立地是直链或支链的C1到C30烷基；R7和R8独立地是氢或直链或支链的C1-C30烷基。含有式(I)化合物的防晒配方，以及使用这些化合物保护头发、皮肤和聚合物、纺织品、织物、皮革和涂料等基质的方法。
• PHOTOSTABLE CATIONIC ORGANIC SUNSCREEN COMPOUNDS AND COMPOSITIONS OBTAINED THEREFROM
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1532106A1

  公开（公告）日：2005-05-25
• Photostable cationic organic sunscreen compounds and compositions obtained therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040057911A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of Formula I 1 wherein R, R 1 and R 2 are each independently hydrogen or linear or branched C 1 to C 10 alkyl, or linear or branched C 1 to C 10 alkoxy; R 3 is selected from the group consisting of COCH 3 , CO 2 R 7 , CONH 2 , CON(R 8 ) 2 , CN, COX(CH 2 )n-N—(R 4 )(R 5 )(R 6 ), and the quaternized salt form of the formula COX(CH 2 )n-N—(R 4 )(R 5 )(R 6 ) + Y − ; X is O or NH; n is an integer of 1 to 5; Y is an anion; R 4 , R 5 and R 6 are independently linear or branched C 1 to C 30 alkyl; and R 7 and R 8 are independently hydrogen or linear or branched C 1 -C 30 alkyl. Sunscreen formulations containing compounds of Formula I, and methods for protecting hair, skin and substrates such as polymers, textiles, fabrics, leathers and paints using the compounds herein.
• US6936735B2
  申请人：——

  公开号：US6936735B2

  公开（公告）日：2005-08-30