((S)-2-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dioxo-1,4-diaza-spiro[5.5]undec-4-yl)-acetic acid methyl ester | 852060-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dioxo-1,4-diaza-spiro[5.5]undec-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-2-yl]acetate
• CAS: 852060-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: KUFQAOHLNKMFJK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dioxo-1,4-diaza-spiro[5.5]undec-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-carboxymethylcarbamoyl)cyclohexyl-L-aspartic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  螺环 2,6-二氧代哌嗪的区域选择性碱基促进亲核开环：N-(1-羧基环己基)氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  氨基酸衍生的螺环 2,6-二氧代哌嗪通过碱促进的氢氧化物或 H2O 对 C-6 上不太拥挤的羰基的亲核攻击很容易和区域选择性地打开，得到 N-（1-氨基甲酰基环己基）氨基酸衍生物。然而，2,6-二氧代哌嗪环的酰亚胺基团对醇、醇盐和胺相当不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600714
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-Carbamoyl-cyclohexylamino)-succinic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((S)-2-Methoxycarbonylmethyl-3,5-dioxo-1,4-diaza-spiro[5.5]undec-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m