N-(苯基磺酰基)对甲苯磺酰胺 | 14706-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基磺酰基)对甲苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: benzenesulfonyl-p-toluenesulfonylamine；N-phenylsulfonyl-p-toluenesulfonamide；N-(phenylsulfonyl)-p-toluenesulfonamide；p-Toluolsulfonsaeure-benzolsulfonylamid；Benzolsulfonsaeure-tolylsulfonylamid；Benzolsulfonyl-p-toluolsulfonylimid；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(phenylsulfonyl)-；N-(benzenesulfonyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 14706-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 311.383
• InChiKey: MBPSWVGSUGQOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  487.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 N-(苯基磺酰基)对甲苯磺酰胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1-butoxy-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-[(1,1'-biphenyl)-4-ylmethyl]-4-methyl-N-phenylsulfonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化脱羧碳-杂原子键形成对丙烯酸的后期官能化作用

  摘要：

  药物和农用化学品的快速转变使人们能够进入未开发的化学空间，从而加速了新型生物活性分子的发现。由于芳基乙酸被认为是生物活性化合物中的关键结构，因此这些结构的新转变可能有助于药物/农用化学的发现和化学生物学。这项工作报告了通过光氧化还原催化的芳酸的脱碳形成碳-氮和碳-氧键。该反应显示出良好的官能团相容性，而无需预活化基于氮或氧的偶联配偶体。在相似的反应条件下，碳-氯键的形成也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201802143
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 chloramine-B 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到N-(苯基磺酰基)对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kremlev, M. M.; Kharchenko, A. V.; Zyabrev, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• Direct conversion of sulfinic acid to sulfonic acid derivatives.
  作者：MITURU FURUKAWA、MASUMI NISHIKAWA、YASUNOBU INABA、YOSHIHIDE NOGUCHI、TADASHI OKAWARA、TAIZO HITOSHI

  DOI：10.1248/cpb.29.623

  日期：——

  The reaction of sulfinic acid (1) with methanol in the presence of NCS-DMS gave methyl sulfinate (2) and methyl sulfonate (3) in 22% and 45% yields, respectively. Similarly, 1 reacted with morpholine under the same conditions to give the corresponding sulfinamide (5) and sulfonamide (6) in 23% and 50% yields. In these reactions, the disulfone (4) was also obtained as a minor product in some cases. The formation of sulfonic acid derivatives and disulfone was found to proceed through the intermediate formation of the sulfonyl chloride (7). The formation mechanism of sulfinic acid derivatives is also discussed.

  在 NCS-DMS 存在下，亚硫酸（1）与甲醇反应生成亚磺酸甲酯（2）和磺酸甲酯（3），产率分别为 22% 和 45%。同样，在相同条件下，1 与吗啉反应，得到相应的亚磺酰胺 (5) 和磺酰胺 (6)，收率分别为 23% 和 50%。在这些反应中，二砜（4）在某些情况下也会作为次要产物出现。研究发现，磺酸衍生物和二砜的形成是通过中间体磺酰氯（7）的形成进行的。此外，还讨论了亚磺酸衍生物的形成机理。
• Remote Oxidative C–H Amidation of Anilides with Dibenzenesulfonimides under Metal-Free Conditions
  作者：Qian Zhang、Dong Li、Dehu Xiang、Lan Xia、Yunhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591970

  日期：2018.6

  oxidative C–H bond amidation of anilides with dibenzenesulfonimides mediated by PhI(OAc)2 under metal-free conditions provided para-amidated anilides with high selectivity and moderate to good yields. The reaction proceeded under mild or neutral conditions and it has good air and moisture tolerance. The method represents a novel and facile strategy for the synthesis of arylamines.

  在无金属条件下，由 PhI(OAc)2 介导的苯胺与二苯磺酰亚胺的远程氧化 C-H 键酰胺化提供了具有高选择性和中等至良好产率的对位酰胺化苯胺。反应在温和或中性条件下进行，具有良好的耐空气和耐湿性。该方法代表了合成芳胺的一种新颖且简便的策略。