N-(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯 | 32324-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (phenylsulfonyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(benzenesulfonyl)carbamate
• CAS: 32324-23-5
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• mdl: MFCD00568494
• 分子量: 215.23
• InChiKey: QHSZICITQBPJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-aminoethylidene)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-N'-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Arnswald, Martin; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• <i>N</i>-Bromoimide/DBU Combination as a New Strategy for Intermolecular Allylic Amination
  作者：Ying Wei、Fushun Liang、Xintong Zhang

  DOI：10.1021/ol402287n

  日期：2013.10.18

  Allylic amination reactions of alkenes, with an NBP (N-bromophthalimide) or NBS (N-bromosuccinimide)/DBU combination, were developed, in which both internal and external nitrogen nucleophiles can be installed directly. Dual activation of NBS or NBP by DBU leads to more electrophilic bromine and more nucleophilic nitrogen atoms simultaneously. This protocol may provide a novel and complementary access

  烯烃的烯丙基胺化反应中，与NBP（Ñ -bromophthalimide）或NBS（ñ溴代琥珀酰亚胺）/ DBU组合，被开发，其中内部和外部氮亲核试剂可以直接安装。DBU对NBS或NBP的双重激活会同时产生更多的亲电子溴和更多的亲核氮原子。该方案可以在温和条件下提供新颖和互补的烯丙基胺化途径。
• Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Novel 3,4-Diarylpyrazolines as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Hein K. A. C. Coolen、Herman H. van Stuivenberg、Jessica A. R. Dijksman、Arnoud H. J. Herremans、Eric Ronken、Hiskias G. Keizer、Koos Tipker、Andrew C. McCreary、Willem Veerman、Henri C. Wals、Bob Stork、Peter C. Verveer、Arnold P. den Hartog、Natasja M. J. de Jong、Tiny J. P. Adolfs、Jan Hoogendoorn、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm031019q

  日期：2004.1.1

  novel 3,4-diarylpyrazolines was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The 3,4-diarylpyrazolines elicited potent in vitro CB(1) antagonistic activities and in general exhibited high CB(1) vs CB(2) receptor subtype selectivities. Some key representatives showed potent pharmacological in vivo activities after oral dosing in both a CB agonist-induced blood pressure

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，
• Convenient Synthesis of Structurally Novel 1,3‐Disubstituted Azetidine Derivatives
  作者：Rajendra K. Kharul、Amitgiri Goswami、Archana Gite、Atul K. Godha、Mukul Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1080/00397910801982340

  日期：2008.5

  Abstract A convenient synthesis of structurally novel 1,3‐disubstituted azetidine derivatives is described. The approach involves condensation of an azetidine building block with sulfonylated carbamic acid methyl ester, subsequently followed by quenching the imidoyl chloride with amines. Different derivatives were prepared by substituting benzhydrol as well as benzenesulfonamide as part of the core

  摘要描述了结构新颖的 1,3-二取代氮杂环丁烷衍生物的方便合成。该方法涉及将氮杂环丁烷结构单元与磺酰化氨基甲酸甲酯缩合，随后用胺猝灭亚氨酰氯。通过取代二苯甲醇和苯磺酰胺作为核心结构的一部分来制备不同的衍生物。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Boronic Esters with Nucleophiles: Novel Umpolung Reactivity
  作者：Varinder Aggarwal、Phillip Unsworth、Lorenz Löffler、Adam Noble

  DOI：10.1055/s-0034-1380869

  日期：——

  Oxidative palladium-catalyzed reaction conditions have been developed to allow for regioselective and stereoselective coupling of allylic boronic esters with a range of carbon-, oxygen-, and nitrogen-based nucleophiles. Studies into the mechanism of the reaction have shown that the key transmetalation step occurs with retention of stereochemistry, since overall inversion is observed.

  已经开发出氧化钯催化的反应条件以允许烯丙基硼酸酯与一系列碳基、氧基和氮基亲核试剂的区域选择性和立体选择性偶联。对反应机理的研究表明，关键的金属转移步骤伴随着立体化学的保留而发生，因为观察到了整体反转。