2-(2-azidobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 141276-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 2-(2-Azidobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-one；2-(2-azidobenzoyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 141276-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 331.334
• InChiKey: AWGCFBCYZZLIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助串联叠氮还原环化全合成芸香碱及其类似物

  摘要：

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259095
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidophenyl)-(1-methylene-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)methanone 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(2-azidobenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助串联叠氮还原环化全合成芸香碱及其类似物

  摘要：

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259095

文献信息

• Short-step Synthesis of Rutecarpine and Tryptanthrin via Intramoleculer Aza-wittig Reaction
  作者：Shoji Eguchi、Hisato Takeuchi、Yuji Matsushita

  DOI：10.3987/com-91-s62

  日期：——

  A convenient short-step synthesis of rutecarpine and tryptanthrin as quinazoline alkaloids containing indole skeleton via intramolecular aza-Wittig reaction was described.
• Total Synthesis of Rutaecarpine and Analogues by Tandem Azido Reductive Cyclization Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、M. Reddy、T. Reddy、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1259095

  日期：2011.1

  The total synthesis ofrutaecarpine and several analogues has been developed by using an azido reductive cyclization process starting from substituted azido benzoic acids. The intramolecular azido reductive cyclization step was performed with triphenylphosphine or Ni 2 B in HCl―MeOH (1 M) using microwave irradiation. This synthetic route is amenable for the generation of a library of quinazolinone compounds

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。