dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 438458-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(3-[4-chlorophenyl]-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 438458-62-9
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₃O₄
• mdl: MFCD03461173
• 分子量: 477.947
• InChiKey: KCDPCPURIMLULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用TPAP / NMO作为催化剂在温和条件下简单有效地合成2,6-二烷基-3,5-二烷氧基羰基-4-（3-芳基-1-苯基-吡唑-4-基）吡啶

  摘要：

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮苯基腙 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用TPAP / NMO作为催化剂在温和条件下简单有效地合成2,6-二烷基-3,5-二烷氧基羰基-4-（3-芳基-1-苯基-吡唑-4-基）吡啶

  摘要：

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.040

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel 1,4-Dihydropyridines as Potential AntiTubercular Agents
  作者：Amit Trivedi、Dipti Dodiya、Bipin Dholariya、Vipul Kataria、Vimal Bhuva、Viresh Shah

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01233.x

  日期：2011.11

  02 μg/mL and SI > 500, was found for dimethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐nitrophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylate 3f, diethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐fluorophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarbo‐xylate 4c and diethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐bromophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethyl pyridine‐3,5‐dicarboxylate 4e, making them more potent than first‐line

  最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了在1,4-二氢吡啶环的C-3和C-5处带有甲氧基和甲乙氧基的1,4-二氢吡啶的新衍生物。此外，在C-4位置有1个H-吡唑环取代。这些类似物是通过多组分Hantzsch反应合成的。在体外对化合物的活性抗结核分枝杆菌ħ 37器Rv进行评价。二甲基1,4-二氢-4-（3-（4-硝基苯基）-1-苯基-1 H）的最低最低抑菌浓度值为0.02μg/ mL，SI> 500吡唑-4-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯3f，二乙基1,4-二氢-4-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4- yl）-2,6-二甲基吡啶-3-3,5-二氢呋喃基酯4c和二乙基1,4-二氢-4-（3-（4-溴苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）‐ 2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸4e，
• Magnesium oxide nanotubes: synthesis, characterization and application as efficient recyclable catalyst for pyrazolyl 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：R. Murugan、K. Ramamoorthy、S. Sundarrajan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.017

  日期：2012.9

  Magnesium oxide nanotubes were prepared by electrospinning technique. The nanocatalysts have been characterized by various sophisticated techniques, including XRD, SEM, and TEM. The activities of these NT catalysts are promoting pyrazolyl 1,4-dihydropyridine syntheses have been extensively investigated. Various advantages associated with these protocols simple workup procedure, short reaction times

  氧化镁纳米管通过静电纺丝技术制备。纳米催化剂已经通过各种复杂的技术进行了表征，包括XRD，SEM和TEM。这些NT催化剂的活性促进吡唑基1，4-二氢吡啶的合成已被广泛研究。与这些方案相关的各种优点是后处理过程简单，反应时间短，产率高和催化剂的可重复使用性。
• Simple and efficient synthesis of 2,6-dialkyl-3,5-dialkoxycarbonyl-4-(3-aryl-1-phenyl-pyrazol-4-yl)pyridines using TPAP/NMO as a catalyst under mild conditions
  作者：R. Murugan、K. Ramamoorthy、S. Sundarrajan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.040

  日期：2011.4

  Biologically important pyrazolylpyridines were synthesized in excellent yield by the oxidation of pyrazolyl 1,4-dihydropyridines (pyrazolyl 1,4-DHPs) using tetrapropylammonium perruthenate/N-methylmorpholine-N-oxide (TPAP/NMO) under mild conditions at 0 °C.

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。