N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺 | 917974-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(benzimidazol-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 917974-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃
• 分子量: 277.249
• InChiKey: FKOYGKNNSVQCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双邻硝基苯甲基保护的小分子苯并咪唑的光控激活导致癌细胞死亡

  摘要：

  人工仿生氯化物阴离子载体作为抗癌支架已显示出有前景的应用。重要的是，能够在癌细胞内选择性激活以避免对正常健康细胞产生不良毒性的刺激响应性氯转运蛋白非常罕见。特别是，光响应系统由于其时空可控性、低毒性和高可调性，有望更好地应用于光动力治疗。在这里，在这项工作中，我们分别报告了邻硝基苯甲基连接的、基于苯并咪唑的单保护和双重保护的光笼促转运蛋白2a、2b、3a和3b，以及基于苯并咪唑-2-胺的主动转运蛋白1a-1d。在活性化合物中，基于三氟甲基的阴离子载体1a表现出高效的离子传输活性（EC 50 = 1.2 ± 0.2 μM）。详细的机理研究表明，Cl - /NO 3 -反向转运是主要的离子传输过程。有趣的是，人们发现，为了实现可由外部光激活的完全“关闭状态”，需要使用光笼进行双重保护。前载体最终在 MCF-7 癌细胞内被激活，诱导光毒性细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/d3sc01786a
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑及相关杂环

  摘要：

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.060
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 对三氟甲基苯胺 在 N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺 作用下， 以to give the title compound as the free base (white solid, mp 199-200° C.)的产率得到N-(苯并咪唑-2-基)-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(phenylamino) benzimidazole derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的方法进行治疗以及包含本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07960561B2

文献信息

• Nickel-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles
  作者：K. Anil Kumar、Prakash Kannaboina、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob01307d

  日期：——

  A complementary set of Ni- and Cu-based catalyst systems for the selective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles have been developed. Selective N-arylation of the primary amine (C-NH2) group was achieved by Ni-catalyzed, boronic acid promoted cross-coupling reactions in air, whereas, selective N-arylation of the azole nitrogen was achieved with Cu-catalysis and aryl halides. These protocols are general

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• 2-(Phenylamino) Benzimidazole Derivatives and Their Use as Modulators of Small- Conductance Calcuim-Activated Potassium Channels
  申请人：Sorensen Ulrik Svane

  公开号：US20090076106A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel 2-(phenylamino)benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道(SK通道)的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含本发明化合物的制药组合物。
• TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：EP2791101A1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US7960561B2
  申请人：——

  公开号：US7960561B2

  公开（公告）日：2011-06-14