diethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 1296204-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl)pyridine；Diethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1296204-33-5
• 化学式: C₂₈H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 503.985
• InChiKey: QFVMULJJKZVJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 四丙基高钌酸铵 、 ammonium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl 4-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用TPAP / NMO作为催化剂在温和条件下简单有效地合成2,6-二烷基-3,5-二烷氧基羰基-4-（3-芳基-1-苯基-吡唑-4-基）吡啶

  摘要：

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.040

文献信息

• CAN Mediated Mechanochemical Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Kulbir Kadyan、Ramesh Kumar、Parvin Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.2174/1570178615666180102153707

  日期：2018.7.2

  A simple, green and cost-effective protocol has been devised for the synthesis of 4-substituted-2,6-dimethyl-3,5-pyridinecarboxylates from Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines via rapid oxidation in excellent yields using 1.5 equivalent of ceric ammonium nitrate within 15 minutes in solvent-free conditions. The method was able to furnish the products in excellent yields. The products obtained were characterized by their NMR and melting points data.

  一种简便、绿色且经济的合成方法已被设计出来，用于从汉奇型1,4-二氢吡啶通过快速氧化合成4-取代-2,6-二甲基-3,5-吡啶羧酸盐，使用1.5当量的硝酸铈铵在无溶剂条件下15分钟内实现优异的产率。该方法能够以优异的产率提供产物。所得产物通过其核磁共振和熔点数据进行表征。
• Silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN): a simple, mild and solid-supported reagent for quickest oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Parvin Kumar、Kulbir Kadyan、Meenakshi Duhan、Jayant Sindhu、Khalid Hussain、Sohan Lal

  DOI：10.1007/s11696-018-0666-5

  日期：2019.5

  An efficient and environmentally benign methodology for the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives is developed. The oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines was explored using silica-supported ceric ammonium nitrate as catalyst in CH3CN with or without sonication at room temperature. This supported catalyst acts as a more efficient oxidising

  开发了一种有效和环境友好的方法，用于将1，4-二氢吡啶氧化成相应的吡啶衍生物。使用二氧化硅负载的硝酸铈铈铵作为催化剂在CH 3 CN中进行室温或不超声处理，探索了1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用。这种负载型催化剂起着更有效的氧化剂的作用，并且在反应时间和收率方面都比其他报道的试剂更具优势。与不支持的形式相比，发现支持的试剂更有效和更具选择性。在本反应中未观察到Belousov–Zhabotinskii反应。在4-正烷基/ n情况下观察到的脱烷基在当前情况下也未观察到-烯基与其他氧化剂的结合。
• Iodobenzene diacetate (IBD) catalyzed an quick oxidative aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines to pyridines under ultrasonic irradiation
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar、Khalid Hussain

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.021

  日期：2012.7

  This project was undertaken to demonstrate the potential of iodobenzene diacetate for the oxidative aromatization of Hantzch-1,4-dihydropyridines under ultrasonic irradiation. All reactions were carried out under ultrasonic irradiation and results were compared with traditional method. Sonochemical switching was observed in case of oxidative aromatization of 4-n-alkyl substituted 1,4-DHP. Without sonication

  进行该项目以证明在超声波辐射下碘代苯二乙酸酯对Hantzch-1,4-二氢吡啶类化合物的氧化芳构化的潜力。所有反应均在超声辐射下进行，并将结果与​​传统方法进行比较。在4-正烷基取代的1,4-DHP发生氧化芳构化的情况下，观察到声化学转换。如果不进行超声处理，则在正烷基取代的1,4-DHP的情况下会发生脱烷基（离子机理），但在超声辐射下，正烷基不会被驱出（自由基机理）。然而，在两个条件下，仲烷基（异丙基）和苄基均被排出。
• Simple and efficient synthesis of 2,6-dialkyl-3,5-dialkoxycarbonyl-4-(3-aryl-1-phenyl-pyrazol-4-yl)pyridines using TPAP/NMO as a catalyst under mild conditions
  作者：R. Murugan、K. Ramamoorthy、S. Sundarrajan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.040

  日期：2011.4

  Biologically important pyrazolylpyridines were synthesized in excellent yield by the oxidation of pyrazolyl 1,4-dihydropyridines (pyrazolyl 1,4-DHPs) using tetrapropylammonium perruthenate/N-methylmorpholine-N-oxide (TPAP/NMO) under mild conditions at 0 °C.

  使用过氧化四丙基铵/ N-甲基吗啉-N-氧化物（TPAP / NMO）在0°C的条件下，通过吡唑基1,4-二氢吡啶（吡唑基1,4-DHPs）的氧化，以优异的产率合成了生物学上重要的吡唑基吡啶。