N-(苯磺酰基)丝氨酸 | 85828-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯磺酰基)丝氨酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(phenylsulfonyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-L-serine；(S)-2-benzenesulfonylamino-3-hydroxy-propionic acid；Phenylsulfonyl-L-serine；(2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 85828-29-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: WQVIJBXPLXLSCI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)丝氨酸 在 W-2 Raney Ni 、 铂 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-2-(N-(phenylsulfonyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸作为不对称产物的手性离析物。从 L-丝氨酸一般合成 D-α-氨基酸

  摘要：

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸

  DOI：

  10.1021/ja00316a047
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROEMMELE, RENEE C.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1866-1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 3-pyrrolines: A route to novel polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88236-3

  日期：1994.9

  Enantiopure acetamido ketones are converted by an intramolecular Wittig reaction into enantiopure 3-pyrrolines; the product from (S)-serine provides access to novel polyhydroxylated pyrrolidines.

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。
• IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20080242677A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is concerned with novel imidazolidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 11 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used in pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及式(I)的新型咪唑烷酮衍生物：其中R1到R11和X如描述和索取中定义的那样，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用于制备药物组合物。
• PARAKERATOSIS INHIBITOR, PORE-SHRINKING AGENT OR AGENT FOR PREVENTING/AMELIORATING ROUGH SKIN AND EXTERNAL COMPOSITION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1884230A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention provides a parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent that has a function such as parakeratosis inhibition, pore shrinkage, or rough skin -inhibition/abatement, poses no safety problems such as sensory irritation, and is very safe, and to further provide an external composition for skin to which a compound having the above-mentioned function has been added. The parakeratosis inhibitor agent, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent comprises one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof. The external composition for skin comprises the one, two, or more compounds selected from the group consisting of α-amino acid derivatives and salts thereof as the above-mentioned parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent, or rough skin preventing/amaliorating agent.

  该发明提供了一种具有角化不全抑制、收缩毛孔或防止/改善粗糙皮肤功能的抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂，不会引起感觉刺激等安全问题，非常安全，并进一步提供了一种外用皮肤组合物，其中添加了具有上述功能的化合物。角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物。外用皮肤组合物包括从α-氨基酸衍生物和其盐组成的群中选择的一种、两种或更多化合物，作为上述角化不全抑制剂、收缩毛孔剂或防止/改善粗糙皮肤剂。
• Design, synthesis, molecular docking, antimicrobial, and antioxidant activities of new phenylsulfamoyl carboxylic acids of pharmacological interest
  作者：Melford C. Egbujor、Uchechukwu C. Okoro、Sunday Okafor

  DOI：10.1007/s00044-019-02440-3

  日期：2019.12

  The research explores the facile synthesis of some new phenylsulfamoyl carboxylic acids, their molecular docking, antimicrobial, and antioxidant activities. The procedure involved the mild reaction of amino acids with benzenesulfonyl chloride in a medium of aqueous base. The compounds were characterized using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and an elemental analysis. They were tested for their antimicrobial

  该研究探索了一些新的苯磺氨酰基羧酸的合成方法，它们的分子对接，抗菌和抗氧化活性。该方法涉及在碱水溶液中氨基酸与苯磺酰氯的温和反应。使用FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对化合物进行表征。测试了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，伤寒沙门氏菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌活性。微生物。通过抑制产生的稳定的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基在体外测量化合物的抗氧化活性。正确进行了分子对接，研究了五种不同的疾病状况，即锥虫病，疟疾，细菌，真菌感染和氧化应激。根据结果​​，与使用的标准药物氧氟沙星相比，化合物4c，4d，4e和4g具有更优异的体外抗菌和抗真菌活性。化合物4e显示出最出色的抗氧化活性。化合物4g与尿酸氧化酶的氨基酸残基表现出显着的二维相互作用黄曲霉与尿嘧啶复合。有趣的是，化合物4a，4c，4d，4e和4g表现出与相应的标准药物（如青
• New carboxamides bearing benzenesulphonamides: Synthesis, molecular docking and pharmacological properties
  作者：Florence Uchenna Eze、Uchechukwu Chris Okoro、David Izuchukwu Ugwu、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103265

  日期：2019.11

  Ten new derivatives of benzenesulphonamide bearing carboxamide functionality were synthesized and investigated for their in vitro antimicrobial, antioxidant and in vivo anti-inflammatory activities. Compound 9d inhibited carrageenan induced rat-paw oedema at 93.81, 88.79 and 86.09% at 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. In the antimicrobial activity, compound 9a (6.54, 6.69 and 6.64 mg/mL)

  合成了十种带有羧酰胺功能的苯磺酰胺的新衍生物，并对其体外抗菌，抗氧化剂和体内抗炎活性进行了研究。化合物9d在施用1小时，2小时和3小时时分别以93.81、88.79和86.09％抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿。在抗微生物活性方面，化合物9a（6.54、6.69和6.64 mg / mL）分别对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌最有效，化合物9e（6.45和6.46 mg / mL）对P.的活性最高。铜绿和黑曲霉化合物9i（6.24 mg / mL）分别对大肠杆菌最具活性。在抗氧化剂测定中，仅化合物9a（IC 50 0.3052 mg / mL）具有与维生素C（IC 50 0.2090 mg / mL）相当的活性。