1-(α-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile | 321910-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(α-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
• 英文别名: 7-Cyano-2,3-diphenyl-1-(alpha-hydroxybenzyl)indolizine；1-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
• CAS: 321910-00-3
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: DQBDSXRCYBPWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile 在 硝基甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-Pentanone, 1-[1-(hydroxyphenylmethyl)-2,3-diphenyl-7-indolizinyl]-
  参考文献：
  名称：

  具有对结核分枝杆菌具有选择性抗菌活性的吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2006.09.006
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-(α-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代 7-氰基-2,3-二苯基吲哚腙的合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  已经开发了用于从相应的吲哚啉醇合成新型 1-取代的 7-氰基-2,3-二苯基吲哚嗪的方案，并且已经检查了这些化合物作为抗氧化剂的能力，即抑制体外脂质过氧化。1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 很容易参与 pd 催化的与有机锡、有机锌和有机硼试剂的偶联反应。另一方面，对相应的吲哚嗪基三氟甲磺酸酯 6 的类似处理仅导致三氟甲磺酸酯部分裂解回吲哚嗪醇，但与 1-乙氧基乙烯基（三丁基）锡反应除外。在这里，形成了意想不到的乙缩醛（1-乙氧基乙氧基）茚10。10 的结构是通过单晶 X 射线衍射方法在 150 k 处确定的。在 c-1 处引入取代基的另一种策略是将溴化物 9 锂化，然后与亲电子试剂反应。检测了吲哚嗪衍生物在体外抑制脂质过氧化的能力。煮熟的大鼠肝微粒体的脂质过氧化是由抗坏血酸/feso4 诱导的，过氧化是通过测量与硫代巴比妥酸反应的物质来确定的。特别是，吲哚嗪乙酸酯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-s

文献信息

• Antimycobacterial Activity of 1-Substituted Indolizines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Ayele H. Negussie、Frode Rise、Ole Benny Østby

  DOI：10.1002/ardp.200390019

  日期：2003.6

  Indolizine derivatives were tested as antimycobacterials against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294)in BACTEC 12B medium using the Microplate Alamar Blue Assay. The most active compounds examined carry an α‐hydroxybenzyl substituent in the indolizine 1‐position. MICs against Mycobacterium tuberculosis for these compounds were 6.25 μg/mL

  使用 Microplate Alamar Blue Assay 在 BACTEC 12B 培养基中测试吲哚嗪衍生物作为抗结核分枝杆菌 H37Rv (ATCC 27294) 的抗分枝杆菌。检测到的活性最强的化合物在茚茚的 1-位带有一个 α-羟基苄基取代基。这些化合物对结核分枝杆菌的 MIC 为 6.25 μg/mL
• Electrochemical studies of biologically active indolizines
  作者：Solomon Teklu、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Mats Tilset

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.078

  日期：2005.5

  The electrochemical behavior of indolizine ethers, esters, tosylates, sulfonates and other indolizine and azaindolizine derivatives has been investigated by cyclic voltammetry and preparative electrolysis. The cyclic voltammetric data show that the E degrees values, taken as the midpoints between the anodic and cathodic peak potentials, are sensitive to the identities of the substituents at C-1, C-2 and C-7 positions. The E degrees values have been correlated with the Hammett substituent parameters. As expected, low E degrees values are seen for electron donating substituents and higher E degrees values are seen for electron withdrawing substituents. The cyclic voltammograms of indolizine derivatives with an oxygen atom connected to the CA position exhibit a one-electron reversible oxidation and a further, less well-defined, one-electron irreversible oxidation at higher E degrees values. The cyclic voltammograms of indolizines with hydrogen atom or thienyl substituents connected to the G I position exhibit only a one-electron irreversible oxidation. Electrochemical bulk oxidations of indolizines with an oxygen atom at the C-1 position afforded oxoindolizinium salts in decent yields, whereas indolizines with a hydrogen atom at C-1 afforded 1,1' dimers of indolizines as products in good yields. Bulk oxidation of 1-(alpha-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitfile afforded an unexpected ketone product in which the carbonyl group of the indolizine is connected at C-8 instead of at the C-I position of the starting material. The findings described herein support our hypothesis that certain indolizine derivatives may inhibit lipid peroxidation by an electron transfer mechanism. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of indolizine derivatives with selective antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Colin Charnock、Ayele Hailu Negussie、Frode Rise、Solomon Teklu

  DOI：10.1016/j.ejps.2006.09.006

  日期：2007.1

  1-substituted indolizines with activity against Mycobacterium tuberculosis have been synthesized. The most active compounds carry an hydroxyphenylmethyl- or hydroxyalkyl substituent in the indolizine 1-position. The alkyl chain should be moderately long (C-5 or C-6). Aryl groups in the 2- and 3-position of the indolizine are also required. Removal of the 3-substituent resulted in significant loss of

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。
• Synthesis of 1-Substituted 7-Cyano-2,3-diphenylindolizines and Evaluation of Antioxidant Properties
  作者：Ole Benny Østby、Bjørn Dalhus、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Aalt Bast、Guido R. M. M. Haenen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-s

  日期：2000.11

  Protocols for the synthesis of novel 1-substituted 7-cyano-2,3-diphenylindolizines from the corresponding indolizinol have been developed, and the compounds’ abilities to act as antioxidants, i.e. To inhibit lipid peroxidation in vitro, have been examined. 1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 readily participates in pd-catalysed coupling reactions with organotin, organozinc, and organoboron reagents. Similar

  已经开发了用于从相应的吲哚啉醇合成新型 1-取代的 7-氰基-2,3-二苯基吲哚嗪的方案，并且已经检查了这些化合物作为抗氧化剂的能力，即抑制体外脂质过氧化。1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 很容易参与 pd 催化的与有机锡、有机锌和有机硼试剂的偶联反应。另一方面，对相应的吲哚嗪基三氟甲磺酸酯 6 的类似处理仅导致三氟甲磺酸酯部分裂解回吲哚嗪醇，但与 1-乙氧基乙烯基（三丁基）锡反应除外。在这里，形成了意想不到的乙缩醛（1-乙氧基乙氧基）茚10。10 的结构是通过单晶 X 射线衍射方法在 150 k 处确定的。在 c-1 处引入取代基的另一种策略是将溴化物 9 锂化，然后与亲电子试剂反应。检测了吲哚嗪衍生物在体外抑制脂质过氧化的能力。煮熟的大鼠肝微粒体的脂质过氧化是由抗坏血酸/feso4 诱导的，过氧化是通过测量与硫代巴比妥酸反应的物质来确定的。特别是，吲哚嗪乙酸酯