4-((3-chlorophenyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid | 16100-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((3-chlorophenyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(3-Chlorophenyl)amino]pyrimidine-5-carboxylicacid；4-(3-chloroanilino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 16100-43-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: PPLZRQJZOKXXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-chlorophenyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-m-chloroanilino-5-(3-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一类EGFR抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类由以下式1表示的EGFR抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法，和该化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗肺癌、结直肠癌、鼻咽癌、头颈部鳞癌、胃癌、食管癌、乳腺癌、胰腺癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、皮肤癌、脑胶质瘤的药物中的用途。本发明还公开了包含所述由式1表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  CN114044774A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-嘧啶甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((3-chlorophenyl)amino)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型烟酰胺EP4拮抗剂的合成、抗癌活性及分子对接研究

  摘要：

  多效脂质介质前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 与 G 蛋白偶联的 EP 4受体的选择性结合已针对炎症和痛觉过敏模型进行了广泛研究，并暗示其在治疗各种形式的癌症方面具有显着的潜力。烟酰胺作为 EP 4拮抗剂用于肿瘤学研究的兴趣使我们使用烟酰胺衍生物AAT-008 (1)作为我们设计的起点来合成一小组分子。通过替换(1)中接受双芳基醚部分的氢键发生细微变化提供双芳基氨基部分的氢键，然后对双芳基环系统中的取代基、羧基和氨基进行修饰，使我们能够鉴定出一种中等有效的新型 EP 4拮抗剂化合物14，IC 50  = 0.543 ± 0.148 μM ( n  = 6)。发现化合物14在 ADME 测定中是稳定的并且具有相当好的溶解度。化合物的亲油性和极性等电子参数的相互作用似乎在推导 EP 4中没有发挥重要作用对这些化合物有拮抗作用。因此，进行了分子对接研究以了解结构活性关系（SAR）。与化合物1相

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132730

文献信息

• Synthesis, anti-cancer activity and molecular docking studies of new nicotinamide containing EP4 antagonists
  作者：Md. Akram Ali、Rajib Chakraborty、Susanta Kumar Mondal、Supriya Bhunia、Sabyasachi Chakraborty、Subhas Samanta、Sonali Rudra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132730

  日期：2022.7

  carried out to understand the structure activity relationships (SAR). The trend in activity range of the synthesized compounds and the lower EP4 activity of compound 14 in contrast to compound 1 was explained with aid of molecular docking studies that supported our experimental potency results also. Preliminary screening of compounds 1 and 14 for oncology showed weak activity at a modest dose of 500 μM

  多效脂质介质前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 与 G 蛋白偶联的 EP 4受体的选择性结合已针对炎症和痛觉过敏模型进行了广泛研究，并暗示其在治疗各种形式的癌症方面具有显着的潜力。烟酰胺作为 EP 4拮抗剂用于肿瘤学研究的兴趣使我们使用烟酰胺衍生物AAT-008 (1)作为我们设计的起点来合成一小组分子。通过替换(1)中接受双芳基醚部分的氢键发生细微变化提供双芳基氨基部分的氢键，然后对双芳基环系统中的取代基、羧基和氨基进行修饰，使我们能够鉴定出一种中等有效的新型 EP 4拮抗剂化合物14，IC 50  = 0.543 ± 0.148 μM ( n  = 6)。发现化合物14在 ADME 测定中是稳定的并且具有相当好的溶解度。化合物的亲油性和极性等电子参数的相互作用似乎在推导 EP 4中没有发挥重要作用对这些化合物有拮抗作用。因此，进行了分子对接研究以了解结构活性关系（SAR）。与化合物1相
• 一类EGFR抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：北京超维知药科技有限公司

  公开号：CN114044774A

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一类由以下式1表示的EGFR抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法，和该化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗肺癌、结直肠癌、鼻咽癌、头颈部鳞癌、胃癌、食管癌、乳腺癌、胰腺癌、肝癌、宫颈癌、卵巢癌、皮肤癌、脑胶质瘤的药物中的用途。本发明还公开了包含所述由式1表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。