N-1-boc-4-cbz-2-哌嗪羧酸甲酯 | 129799-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-1-boc-4-cbz-2-哌嗪羧酸甲酯
• 中文别名: N-1-BOC-4-CBZ-2-哌嗪羧酸甲酯
• 英文名称: 4-benzyl 1-tert-butyl 2-methyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-O-methyl piperazine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 129799-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: JHEYLNAAOWKKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-boc-4-cbz-2-哌嗪羧酸甲酯 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 氢气 为溶剂， 生成 N-1-Boc-2-哌嗪甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted piperazine compounds, their production and use

  摘要：

  公式（I）的新型三取代哌嗪类化合物： 其中A为可选取代的苯基、可选取代的紧缩多环碳氢基、可选取代的杂环基或式Ar-CR4=CRS-的苯乙烯基，其中Ar为可选取代的苯基，R4和R5独立地为氢或较低的烷基，X为亚甲基、羰基或硫代羰基，G为式（CH2）nZ-R6的基团，其中n为0到2之间的整数，Z为化学键、0、S、SO、SO2、CO、COO、CONR7或NR7（其中R7为氢、较低的烷基、较低的卤代烷基、较低的烯基或较低的烷氧羰基基团），R6为氢、较低的烷基、较低的卤代烷基或较低的烯基，但当n为0且Z为化学键时，R6不为氢或较低的烷基，且R1、R2和R3独立地为较低的烷基。此外，该化合物及其盐可用作血小板活化因子拮抗剂。

  公开号：

  EP0368670A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌嗪-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-1-boc-4-cbz-2-哌嗪羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基哌嗪CXCR4拮抗剂的发现

  摘要：

  描述了具有取代的哌嗪作为苯并咪唑替代物的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物在CXCR4介导的功能和HIV检测中显示出微摩尔至纳摩尔的效价，即在MAGI-CCR5 / CXCR4细胞中抑制X4 HIV-1 IIIB病毒和在Schem- 1细胞中抑制SDF-1诱导的钙释放。SAR的初步研究导致鉴定出一系列N-芳基哌嗪为最有效的化合物。结果表明，SAR表示芳香环的类型和位置，以及接头和立体化学的类型对于活性均很重要。对几种先导化合物进行分析表明，一种（49b）降低了对CYP450和hERG的敏感性，同时考虑了SDF-1和HIV效力（6–20 nM）时获得了最佳的总体特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.036

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Bischoff Alexander

  公开号：US20100160323A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• Trisubstituted piperazine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04997836A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  Novel trisubstituted piperazine compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are lower alkyl groups; A is a phenyl group, a hydrocarbon group formed by condensation of two or three 5- to 8-membered rings, a monocyclic 5- to 8-membered heterocyclic group containing 1 to 3 hetero-atoms selected from the class consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, a dicyclic heterocyclic group formed by condensation of a benzene ring with a 5- to 8-membered hetero-ring containing 1 to 3 hetero-atoms selected from the class consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, a tricyclic heterocyclic group formed by condensation of (i) a 5- to 8-membered hetero-ring containing 1 to 3 hetero-atoms selected from the class consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and (ii) a benzene ring, and (iii) a benzene ring or a 5- to 8-membered hetero-ring containing 1 to 3 hetero-atoms selected from the class consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, or a styryl group of the formula: Ar--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 -- wherein Ar is a phenyl group, and R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or a lower alkyl group, the phenyl group represented by A or Ar, the hydrocarbon group represented by A, the monocyclic 5- to 8-membered heterocyclic group represented by A, the dicyclic heterocyclic group represented by A and the tricyclic heterocyclic group represented by A being unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the class consisting of a lower alkyl group, a halo lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, an acyloxy lower alkyl group, a lower alkoxy lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo lower alkoxy group, a lower alkoxycarbonyl lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, aralkyloxy group, a lower alkoxy lower alkoxy group, a lower alkoxycarbonyl group, carboxyl group, carbamoyl group, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl group, an N-lower alkylcarbamoyl group, halo group, cyano group, nitro group, hydroxy group, acyloxy group, amino group, a lower alkylsulfonylamino group, acylamino group, a lower alkoxycarbonylamino group, acyl group, mercapto group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group and oxo group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group and G is a group of the formula: --CH.sub.2 --.sub.n Z--R.sup.6 wherein n is an integer of 0 to 2, Z is a chemical bond, O, S, SO, SO.sub.2, CO, COO, OCO, OCONR.sup.7, CONR.sup.7 or NR.sup.7 (wherein R.sup.7 is hydrogen, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkoxycarbonyl group), and R.sup.6 is hydrogen, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group or a lower alkenyl group, provided that, when n is O and Z is chemical bond, R.sup.6 is not hydrogen or a lower alkyl group are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新型三取代哌嗪化合物的化学式（I）及其药用盐：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为较低的烷基基团；A为苯基、由两个或三个5至8成员环缩合形成的烃基团、含有1至3个异原子（选自氮、氧和硫）的单环5至8成员杂环基团、由苯环与含有1至3个异原子（选自氮、氧和硫）的5至8成员杂环环缩合形成的二环杂环基团、由（i）含有1至3个异原子（选自氮、氧和硫）的5至8成员杂环环和（ii）苯环缩合形成的三环杂环基团，以及（iii）苯环或含有1至3个异原子（选自氮、氧和硫）的5至8成员杂环环或化学式为Ar--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5--的苯乙烯基团：其中Ar为苯基，R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或较低的烷基基团，由A或Ar表示的苯基，由A表示的烃基团，由A表示的单环5至8成员杂环基团，由A表示的二环杂环基团以及由A表示的三环杂环基团未被取代或被选自较低烷基基团、卤代较低烷基基团、羟基较低烷基基团、酰氧基较低烷基基团、较低烷氧基较低烷基基团、较低烷氧基、卤代较低烷氧基、较低烷氧羰基较低烷氧基、较低烯氧基、芳基氧基、较低烷氧较低烷氧基、较低烷氧羰基基团、羧基、氨基、较低烷基磺酰氨基、酰胺基、较低烷氧羰胺基、酰基、巯基、较低烷硫基、较低烷硫氧基、较低烷磺基和氧代基所选的一个或多个取代基所取代；X为亚甲基基团、羰基或硫代羰基，G为化学式：--CH.sub.2--.sub.n Z--R.sup.6，其中n为0至2的整数，Z为化学键、O、S、SO、SO.sub.2、CO、COO、OCO、OCONR.sup.7、CONR.sup.7或NR.sup.7（其中R.sup.7为氢、较低烷基基团、较低卤代烷基基团、较低烯基基团或较低烷氧羰基基团），R.sup.6为氢、较低烷基基团、较低卤代烷基基团或较低烯基基团，但当n为O且Z为化学键时，R.sup.6不为氢或较低烷基基团，可用作血小板活化因子拮抗剂。