(2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 151071-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo [2.2.1]heptan-3-one；(1S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one；prop-2-enyl (1S,4S)-3-oxo-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 151071-95-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: PLNDAFPJIWKHOB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give oily (2S,4S)-N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl -4-mercapto-2-pirrolidinecarboxamide的产率得到(2S,4S)-N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。

  公开号：

  US05322952A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Matsumura, Haruki; Bando, Takashi; Sunagawa, Makoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0551993A1
  申请人：——

  公开号：EP0551993A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5322952A
  申请人：——

  公开号：US5322952A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Matsumura, Haruki; Bando, Takashi; Sunagawa, Makoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 147 - 160
  作者：Matsumura, Haruki、Bando, Takashi、Sunagawa, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05322952A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  Pyrrolidine derivatives of the formula (1): ##STR1## wherein R is a protective group of the amino group, intermediates for constructing the 2-positioned side chain of antibacterial penem and carbapenem compounds, are prepared by allowing ##STR2## to react with active esterifying agents in the presence of a base, further allowing the product to react with hydrogen sulfide in the presence of a base and then treating the product with a base.

  公式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2位侧链的中间体，通过在碱的存在下让##STR2##与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下让产物与硫化氢反应，然后用碱处理产物来制备。