(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid | 151071-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carbothioic S-acid
• CAS: 151071-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 309.364
• InChiKey: AELBKZHJIQTHAK-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(2S,4S)-5-allyloxycarbonyl-2-thia-5-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Matsumura, Haruki; Bando, Takashi; Sunagawa, Makoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Isopropoxycarbonyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsumura, Haruki; Bando, Takashi; Sunagawa, Makoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 147 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-D-proline 、 氯甲酸异丙酯 、 甲基磺酰氯 、 硫化氢 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 magnesium sulfate 、 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid 、 甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以to give oily crude (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy -2-pyrrolidinethiocarboxylic acid (800 mg)的产率得到(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。

  公开号：

  US05322952A1

文献信息

• EP0551993A1
  申请人：——

  公开号：EP0551993A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5322952A
  申请人：——

  公开号：US5322952A

  公开（公告）日：1994-06-21