1′-cyano-2′-C-methylcytidine | 1402821-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1′-cyano-2′-C-methylcytidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-2-carbonitrile
• CAS: 1402821-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: ILYLNMSNZGYPEX-SSQAQTMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-cyano-2′-C-methylcytidine 在 N,N-二甲基甲酰胺 磷酸三甲酯 、 草酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,7aR)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2-propan-2-yloxy-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyano-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 、 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以28%的产率得到1′-cyano-2′-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1

文献信息

• Preparation and biological evaluation of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides as HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Michael R. Mish、Aesop Cho、Thorsten Kirschberg、Jie Xu、C. Sebastian Zonte、Martijn Fenaux、Yeojin Park、Darius Babusis、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.015

  日期：2014.7

  The first synthesis of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides is described. Anti-HCV activity of these nucleosides and their nucleotide phosphoramidate prodrugs was assessed and compared to the 1′-unsubstituted counterparts and to the related 1′-cyano-2′-C-methyl C-nucleoside parent of GS-6620.

  描述了 1'-氰基-2'- C-甲基嘧啶核苷的首次合成。评估了这些核苷及其核苷酸氨基磷酸酯前药的抗 HCV 活性，并将其与 1'-未取代的对应物和GS-6620的相关 1'-氰基-2'- C-甲基C-核苷母体进行比较。
• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE N-NUCLÉOSIDE DE PYRIMIDINE 1'-SUBSTITUÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012142523A2

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R6 is CN, ethenyl, 2- haloethen-1-yl, or (C2-C8)-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。