(S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide | 534601-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide
• 英文别名: (S)-(-)-1-chloro-2-formamido-3-methylbutane；Formamide, N-[(1S)-1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]-；N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]formamide
• CAS: 534601-51-9
• 化学式: C₆H₁₂ClNO
• 分子量: 149.62
• InChiKey: JCPVCJCDYDBFFF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(+)-2-methylamino-3-methylbut-1-yl-diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中通过叔酰胺基团进行的远距离手性传递：新的氨基酸衍生的N，P-配体用于铜催化的共轭物加成。

  摘要：

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。

  DOI：

  10.1039/b304131j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到(S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中通过叔酰胺基团进行的远距离手性传递：新的氨基酸衍生的N，P-配体用于铜催化的共轭物加成。

  摘要：

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。

  DOI：

  10.1039/b304131j

文献信息

• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。
• Casey, Mike; Smyth, Martin P., Synlett, 2003, # 1, p. 102 - 106
  作者：Casey, Mike、Smyth, Martin P.

  DOI：——

  日期：——
• A long-range chiral relay via tertiary amide group in asymmetric catalysis: new amino acid-derived N,P-ligands for copper-catalysed conjugate addition
  作者：Andrei V. Malkov、John B. Hand、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b304131j

  日期：——

  New N,P-ligands 4-6, derived from valinol and prolinol, respectively, have been developed for the asymmetric, copper(I)-catalysed conjugate addition of diethylzinc to unsaturated ketones; the tertiary amide group has been shown to effectively relay the chiral information from the ligand backbone to the active centre.

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。