N-3-丁烯-1-基-4-甲基-N-2-丙烯-1-基苯磺酰胺 | 483370-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-3-丁烯-1-基-4-甲基-N-2-丙烯-1-基苯磺酰胺
• 英文名称: N-allyl-N-but-3-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-3-butenyl-4-methyl-N-2-propenyl-；N-but-3-enyl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 483370-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: GFHSWQCNAFAFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-丁烯-1-基-4-甲基-N-2-丙烯-1-基苯磺酰胺 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐-功能化离子-CNT支撑的Ru ？碳/钯纳米粒子在离子液体中可循环的串联复分解/加氢反应

  摘要：

  NP和掖：两种不同的催化剂，由Ru 卡宾络合物和钯纳米颗粒，固定化到相同的咪唑鎓盐的离子性官能碳纳米管。这些负载型双功能催化剂在离子液体中的串联复分解/氢化反应中显示出优异的催化活性，可以回收并重复使用四次。RCM =闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/asia.201300360
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N-3-丁烯-1-基-4-甲基-N-2-丙烯-1-基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌-卡宾催化剂和三甲基甲硅烷基乙烯基醚的结合促进了环化反应及其在杂环化合物：3-亚甲基-2,3-二氢吲哚和3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454157

文献信息

• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Nitro-Grela-type complexes containing iodides – robust and selective catalysts for olefin metathesis under challenging conditions
  作者：Andrzej Tracz、Mateusz Matczak、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.3762/bjoc.11.198

  日期：——

  Iodide-containing nitro-Grela-type catalysts have been synthesized and applied to ring closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. These new catalysts have exhibited improved efficiency in the transformation of sterically, non-demanding alkenes. Additional steric hindrance in the vicinity of ruthenium related to the presence of iodides ensures enhanced catalyst stability. The benefits are most apparent under challenging conditions, such as very low reaction concentrations, protic solvents or with the occurrence of impurities.

  含碘的硝基-Grela型催化剂已合成并应用于闭环复分解反应（RCM）和交叉复分解反应（CM）。这些新催化剂在转化非空间位阻要求的烯烃方面表现出了提高的效率。由于碘化物存在导致的钌附近额外的空间位阻确保了催化剂稳定性的增强。在极具挑战性的条件下，例如非常低的反应浓度、质子溶剂或存在杂质时，这些优势最为明显。
• Exceptionally Stable and Efficient Solid Supported Hoveyda-Type Catalyst
  作者：Krzysztof Skowerski、Jakub Pastva、Stefan J. Czarnocki、Jana Janoscova

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00132

  日期：2015.7.17

  tagged Hoveyda-type catalyst bearing sterically enlarged N-heterocyclic carbene ligand was synthesized and supported on SBA-15. The obtained heterogeneous olefin metathesis catalyst forms unprecedentedly stable Ru-methylidenes and provides products of ring-closing and cross metathesis with turnover numbers (TONs) up to 35 000 and turnover frequencies (TOFs) up to 1590 min–1. The catalyst proved to be truly

  合成了具有空间扩大的N-杂环卡宾配体的铵标记的霍维达型催化剂，并将其负载在SBA-15上。所获得的非均相烯烃复分解催化剂形成了前所未有的稳定的Ru-亚甲基，并提供了闭环和交叉复分解的产物，其周转数（TON）高达35 000，周转频率（TOFs）高达1590 min –1。事实证明该催化剂是真正可回收的，并且在连续流模式下有效。
• Magnetic nanoparticle-supported Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Chao Che、Wenzhao Li、Shengyue Lin、Jiwei Chen、Jie Zheng、Jiun-chen Wu、Qunxiong Zheng、Guoqing Zhang、Zhen Yang、Biwang Jiang

  DOI：10.1039/b911999j

  日期：——

  Magnetically recyclable Hoveyda-Grubbs catalyst can be readily assembled using magnetic nanoparticles as support, and this catalyst combines convenient recyclability and excellent activity on ring-closing metathesis (RCM) reactions.

  可磁性回收的Hoveyda-Grubbs催化剂可以使用磁性纳米颗粒作为载体轻松组装，并且该催化剂兼具便利的可回收性和出色的闭环复分解（RCM）反应活性。