1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-bis(4,4'-dibromooindolidene)-3,3'-dione | 1444613-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-bis(4,4'-dibromooindolidene)-3,3'-dione
• 英文别名: bis-tBOC-4,4'-dibromooindigo；tert-butyl (2E)-4-bromo-2-[4-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxoindol-2-ylidene]-3-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1444613-22-2
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂N₂O₆
• 分子量: 620.294
• InChiKey: LKAXWFNSSVVOKB-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3H-吲哚-3-酮,4-溴-2-(4-溴-1,3-二氢-3-羰基-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢- 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,1'-bis(tert-butoxycarbonyl)-bis(4,4'-dibromooindolidene)-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions

  摘要：

  靛蓝及其衍生物是几个世纪以来众所周知的重要工业染料。这些化合物的低溶解度限制了它们的应用，并阻碍了以靛蓝为基础的潜在合成化学。在此，我们报告了将叔丁氧基羰基（tBOC）热稳定保护基团附着到靛蓝上，从而将其加工成纯净薄膜以及与半导体聚合物混合薄膜的情况。在这些颜料和聚合物之间观察到了光诱导电荷转移。

  DOI：

  10.1039/c3cc42889c

文献信息

• A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions
  作者：Eric Daniel Głowacki、Gundula Voss、Kadir Demirak、Marek Havlicek、Nevsal Sünger、Aysu Ceren Okur、Uwe Monkowius、Jacek Gąsiorowski、Lucia Leonat、Niyazi Serdar Sariciftci

  DOI：10.1039/c3cc42889c

  日期：——

  Indigo and its derivatives are industrially-important dyes known for centuries. The low solubility of these compounds limits their applications and hinders potential synthetic chemistry using indigo as a building-block. Herein we report attachment of the tert-butoxy carbonyl (tBOC) thermolabile protecting group to indigos, allowing their processing into neat thin films as well as mixed films with a semiconducting polymer. Photoinduced charge transfer is observed to and from these pigments and the polymer.

  靛蓝及其衍生物是几个世纪以来众所周知的重要工业染料。这些化合物的低溶解度限制了它们的应用，并阻碍了以靛蓝为基础的潜在合成化学。在此，我们报告了将叔丁氧基羰基（tBOC）热稳定保护基团附着到靛蓝上，从而将其加工成纯净薄膜以及与半导体聚合物混合薄膜的情况。在这些颜料和聚合物之间观察到了光诱导电荷转移。