2-[(2R)-2-methylpentyl]propanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2R)-2-methylpentyl]propanedioic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.22
• InChiKey: LKNWVWHIXKBEOZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methylpentyl]propanedioic acid 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.78 g的产率得到(R)-4-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diabrotica balteata LeConte 性信息素 (6R,12R)-6,12-二甲基十五烷-2-酮的全合成

  摘要：

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。

  DOI：

  10.1002/chir.23658
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基戊醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2-[(2R)-2-methylpentyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Diabrotica balteata LeConte 性信息素 (6R,12R)-6,12-二甲基十五烷-2-酮的全合成

  摘要：

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。

  DOI：

  10.1002/chir.23658

文献信息

• Total synthesis of (6<i>R</i>,12<i>R</i>)‐6,12‐dimethylpentadecan‐2‐one, the sex pheromone of <scp><i>Diabrotica balteata</i></scp> LeConte
  作者：Jianwei Wu、Chuanwen Lin、Dan Liu、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1002/chir.23658

  日期：2024.3

  agricultural pests. The sex pheromone of this pest was synthesized using Evans asymmetric alkylation, ring‐opening reaction of (R)‐2‐methyloxirane, SN2 alkylation of secondary tosylate, and coupling of chiral tosylate with Grignard reagent as central strategies. The sex pheromone prepared herein would be useful to control D. balteata.

  斑叶甲LeConte 是最重要的杂食性农业害虫之一。该害虫的性信息素是利用埃文斯不对称烷基化、开环反应合成的（右)-2-甲基环氧乙烷，S氮仲甲苯磺酸酯的2烷基化，以及手性甲苯磺酸酯与格氏试剂的偶联作为核心策略。本文制备的性信息素可用于控制巴尔泰塔。