1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2,3-diphenyl-indolizine-7-carbonitrile | 611211-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2,3-diphenyl-indolizine-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-[Methoxy(phenyl)methyl]-2,3-diphenyl-indolizine-7-carbonitrile；1-[methoxy(phenyl)methyl]-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
• CAS: 611211-38-2
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: WFIILBSWMROYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2,3-diphenyl-indolizine-7-carbonitrile 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-[1-[Methoxy(phenyl)methyl]-2,3-diphenyl-indolizin-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有对结核分枝杆菌具有选择性抗菌活性的吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2006.09.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-hydroxybenzyl)-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 以83%的产率得到1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2,3-diphenyl-indolizine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代吲哚嗪的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  使用 Microplate Alamar Blue Assay 在 BACTEC 12B 培养基中测试吲哚嗪衍生物作为抗结核分枝杆菌 H37Rv (ATCC 27294) 的抗分枝杆菌。检测到的活性最强的化合物在茚茚的 1-位带有一个 α-羟基苄基取代基。这些化合物对结核分枝杆菌的 MIC 为 6.25 μg/mL

  DOI：

  10.1002/ardp.200390019

文献信息

• Synthesis of indolizine derivatives with selective antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Colin Charnock、Ayele Hailu Negussie、Frode Rise、Solomon Teklu

  DOI：10.1016/j.ejps.2006.09.006

  日期：2007.1

  1-substituted indolizines with activity against Mycobacterium tuberculosis have been synthesized. The most active compounds carry an hydroxyphenylmethyl- or hydroxyalkyl substituent in the indolizine 1-position. The alkyl chain should be moderately long (C-5 or C-6). Aryl groups in the 2- and 3-position of the indolizine are also required. Removal of the 3-substituent resulted in significant loss of

  已经合成了具有抗结核分枝杆菌活性的1-取代的吲哚嗪。最具活性的化合物在吲哚嗪1位上带有羟苯基甲基或羟烷基取代基。烷基链应适当长（C-5或C-6）。还需要吲哚嗪的2-和3-位的芳基。除去3-取代基导致活性显着丧失。7位的腈取代基对化学稳定性和生物活性均有利。化合物研究显示窄的抗菌谱，并且似乎是相当选择性抗分支杆菌的化合物。还观察到针对某些病原虫的中等活性。
• Antimycobacterial Activity of 1-Substituted Indolizines
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Ayele H. Negussie、Frode Rise、Ole Benny Østby

  DOI：10.1002/ardp.200390019

  日期：2003.6

  Indolizine derivatives were tested as antimycobacterials against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294)in BACTEC 12B medium using the Microplate Alamar Blue Assay. The most active compounds examined carry an α‐hydroxybenzyl substituent in the indolizine 1‐position. MICs against Mycobacterium tuberculosis for these compounds were 6.25 μg/mL

  使用 Microplate Alamar Blue Assay 在 BACTEC 12B 培养基中测试吲哚嗪衍生物作为抗结核分枝杆菌 H37Rv (ATCC 27294) 的抗分枝杆菌。检测到的活性最强的化合物在茚茚的 1-位带有一个 α-羟基苄基取代基。这些化合物对结核分枝杆菌的 MIC 为 6.25 μg/mL