(S)-3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: PGYZDLIGCGPFCH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(S)-2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-carboxyethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  l-色氨酸衍生物作为 l-型氨基酸转运蛋白 LAT1 (SLC7A5) 抑制剂的评价

  摘要：

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200308
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((tert butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(S)-3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  l-色氨酸衍生物作为 l-型氨基酸转运蛋白 LAT1 (SLC7A5) 抑制剂的评价

  摘要：

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200308

文献信息

• The Evaluation of <scp>l</scp> ‐Tryptophan Derivatives as Inhibitors of the <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter LAT1 (SLC7A5)
  作者：Julien Graff、Jennifer Müller、Anna Sadurní、Matthias Rubin、Inês André Canivete Cuissa、Claudia Keller、Marco Hartmann、Simon Singer、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202200308

  日期：2022.9.5

  The attachment of a benzyloxy group to the 5-position of the indole system of the LAT1 (SLC7A5) substrate amino acid l-Trp produced a moderately potent inhibitor of LAT1-mediated leucine transport in HT-29 cells, while no inhibition of LAT1 was observed for 4-, 6-, or 7-benzyloxy-l-Trp at concentrations below 100 μM. None of these benzyloxy-l-Trp residues was found to be a transport substrate. The

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。