6-(allylamino)-2-aminopurine | 151644-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(allylamino)-2-aminopurine
• 英文别名: 6-(Allylamino)-2-amino-9H-purine；6-N-prop-2-enyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 151644-05-2
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• 分子量: 190.208
• InChiKey: VEFHWZQJZZHJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(allylamino)-2-aminopurine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc20011545
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到6-(allylamino)-2-aminopurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-{[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc20011545

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05663154A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-(B-D-ribofuranosyl) purine nucleosides possessing the ability to inhibit hepatitis B and HIV viral infections.

  2',3'-二脱氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基) 嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。
• 2,2-bis-(hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl-purines and pyrmindines as antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US20050113393A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds which are active against viruses have the following formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring or base. In a preferred embodiment, the purine include 6-aminopurine (adenine), 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 2,6-diamino-purine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-halo substituted purines such as 2-amino-6-chloropurine, 2-amino-6-fluoropurine, 2-amino-6-alkoxypurines such as 2-amino-6-methoxypurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 2-amino-6-alkylamino or 2-amino-6-dialkylamino substituted purines, 2-amino-6-thiopurine, 2-amino-6-alkylthio substituted purines, 3-deazapurines, 7-deazapurines and 8-azapurines. The pyrimidine incorporates cytosine, uracil and thymine, 5-halo substituted cytosines and uracils, 5-alkyl substituted cytosines and uracils including derivatives with a saturated or unsaturated alkyl group and 6-azapyrimidines.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下公式：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环或碱基。在一个首选实施例中，嘌呤包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-叠氮基嘌呤，2-氨基-6-卤代嘌呤，例如2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-氟嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，例如2-氨基-6-甲氧基嘌呤，2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤，2-氨基-6-烷基氨基或2-氨基-6-二烷基氨基嘌呤，2-氨基-6-硫嘌呤，2-氨基-6-烷硫代嘌呤，3-脱氮嘌呤，7-脱氮嘌呤和8-氮嘌呤。嘧啶包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶，5-卤代胞嘧啶和尿嘧啶，5-烷基代胞嘧啶和尿嘧啶，包括具有饱和或不饱和烷基基团的衍生物和6-氮杂嘧啶。
• Synthesis and Antiviral Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thio Purine Nucleosides
  作者：Nanine A. Van Draanen、George A. Freeman、Steven A. Short、Robert Harvey、Robert Jansen、George Szczech、George W. Koszalka

  DOI：10.1021/jm950701k

  日期：1996.1.1

  A series of 2'-deoxy-4'-thioribo purine nucleosides was prepared by trans-N-deoxyribosylase-catalyzed reaction of 2'-deoxy-4'-thiouridine with a variety of purine bases. This synthetic procedure is an improvement over methods previously used to prepare purine 4'-thio nucleosides. The compounds were tested against hepatitis B virus (HBV), human cytomegalovirus (HCMV), herpes simplex virus (HSV-1 and

  通过反式-N-脱氧核糖基酶催化的2'-脱氧-4'-硫代尿苷与各种嘌呤碱基的反应，制备了一系列2'-脱氧-4'-硫代核糖嘌呤核苷。该合成方法是对先前用于制备嘌呤4'-硫代核苷的方法的改进。测试了这些化合物的抗乙型肝炎病毒（HBV），人巨细胞病毒（HCMV），单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和人免疫缺陷病毒（HIV-1）。在许多细胞系中确定了细胞毒性。几种化合物对HBV和HCMV极为有效，在体外具有中度至重度细胞毒性。该系列的先导化合物2-氨基-6-（环丙基氨基）嘌呤2'-脱氧-4'-硫代核糖苷是最有效和选择性的抗HCMV和HBV体外复制的药物。
• [EN] 2-HYDROXY METHYLCYCLOPRO PYLIDENEMETHYL PURINES AND -PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2-HYDROXY METHYLCYCLOPRO PYLIDENEMETHYL PURINES ET PYRIMIDINES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2000053603A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Compounds which are active against viruses have Formulas (1, 2, 3 and 4) wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有公式（1、2、3和4），其中B是嘌呤或嘧啶杂环，最好从以下组中选择：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-叠氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙氨基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去气嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶；X为O；R1和R2为烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。