2-<(2-carbomethoxyethyl)sulfenyl>tryptophan methyl ester | 109064-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-carbomethoxyethyl)sulfenyl>tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 109064-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: KCBGNSRCJJLUGV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-carbomethoxyethyl)sulfenyl>tryptophan methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 H-Lys-Trp(CmES)-OMe
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。3.止痛化合物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的邻硝基苯基修饰的类似物的合成和构效关系。

  摘要：

  已经设计了镇痛二肽衍生物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的一系列类似物，以确定（2-硝基苯基）亚磺酰基（NPS）部分对活性的影响。这些通式为H-Lys-Trp（R）-OMe的类似物的合成和抗伤害作用[R =苯硫基（PS）（9）；R =（2-氨基甲氧氧基苯基）亚磺酰基（CmPS）（10）; R =（4-硝基苯基）亚磺酰基（pNPS）（11）; R =（2,4-二硝基苯基）亚磺酰基（DNPS）（12）; R = [2-（乙酰氨基）-2-羰甲氧基乙基]亚磺酰基（AacCmES）（13）；R = [2-（乙酰氨基）苯基]亚磺酰基（AacPS）（17）；R =叔丁基亚硫基（t-BuS）（23）; 描述了R ＝（2-碳甲氧基乙基）亚磺酰基（CmES）（24）]。Z-Lys（Z）-Trp-OMe（3）与PS-，CmPS-，pNPS-，DNPS-和AacCmES-Cl的反应得到相应的2-（亚硫基）色氨酸衍生物，在乙腈（Me3SiI

  DOI：

  10.1021/jm00392a023
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-<(2-carbomethoxyethyl)sulfenyl>tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。3.止痛化合物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的邻硝基苯基修饰的类似物的合成和构效关系。

  摘要：

  已经设计了镇痛二肽衍生物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的一系列类似物，以确定（2-硝基苯基）亚磺酰基（NPS）部分对活性的影响。这些通式为H-Lys-Trp（R）-OMe的类似物的合成和抗伤害作用[R =苯硫基（PS）（9）；R =（2-氨基甲氧氧基苯基）亚磺酰基（CmPS）（10）; R =（4-硝基苯基）亚磺酰基（pNPS）（11）; R =（2,4-二硝基苯基）亚磺酰基（DNPS）（12）; R = [2-（乙酰氨基）-2-羰甲氧基乙基]亚磺酰基（AacCmES）（13）；R = [2-（乙酰氨基）苯基]亚磺酰基（AacPS）（17）；R =叔丁基亚硫基（t-BuS）（23）; 描述了R ＝（2-碳甲氧基乙基）亚磺酰基（CmES）（24）]。Z-Lys（Z）-Trp-OMe（3）与PS-，CmPS-，pNPS-，DNPS-和AacCmES-Cl的反应得到相应的2-（亚硫基）色氨酸衍生物，在乙腈（Me3SiI

  DOI：

  10.1021/jm00392a023

文献信息

• GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;GONZALEZ-MUNIZ, ROSARIO;MOLINERO, M. TERESA;NARAN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1658-1663
  作者：GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、GONZALEZ-MUNIZ, ROSARIO、MOLINERO, M. TERESA、NARAN+

  DOI：——

  日期：——
• Analgesic dipeptide derivatives. 3. Synthesis and structure-activity relationships of o-nitrophenyl-modified analogs of the analgesic compound H-Lys-Trp(NPS)-OMe
  作者：M. Teresa Garcia-Lopez、Rosario Gonzalez-Muniz、M. Teresa Molinero、Jose R. Naranjo、J. Del Rio

  DOI：10.1021/jm00392a023

  日期：1987.9

  A series of analogues of the analgesic dipeptide derivative H-Lys-Trp(NPS)-OMe has been designed to determine the influence of the (2-nitrophenyl)sulfenyl (NPS) moiety on the activity. The syntheses and antinociceptive effects of these analogues of general formula H-Lys-Trp(R)-OMe [R = phenylsulfenyl (PS) (9); R = (2-carbomethyoxyphenyl)sulfenyl (CmPS) (10); R = (4-nitrophenyl)sulfenyl (pNPS) (11);

  已经设计了镇痛二肽衍生物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的一系列类似物，以确定（2-硝基苯基）亚磺酰基（NPS）部分对活性的影响。这些通式为H-Lys-Trp（R）-OMe的类似物的合成和抗伤害作用[R =苯硫基（PS）（9）；R =（2-氨基甲氧氧基苯基）亚磺酰基（CmPS）（10）; R =（4-硝基苯基）亚磺酰基（pNPS）（11）; R =（2,4-二硝基苯基）亚磺酰基（DNPS）（12）; R = [2-（乙酰氨基）-2-羰甲氧基乙基]亚磺酰基（AacCmES）（13）；R = [2-（乙酰氨基）苯基]亚磺酰基（AacPS）（17）；R =叔丁基亚硫基（t-BuS）（23）; 描述了R ＝（2-碳甲氧基乙基）亚磺酰基（CmES）（24）]。Z-Lys（Z）-Trp-OMe（3）与PS-，CmPS-，pNPS-，DNPS-和AacCmES-Cl的反应得到相应的2-（亚硫基）色氨酸衍生物，在乙腈（Me3SiI