(3S)-3-diphenylphosphanyl-3-phenylpropanal | 1166453-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-diphenylphosphanyl-3-phenylpropanal
• CAS: 1166453-52-6
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: FBWLAJAOUFVTNA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-diphenylphosphanyl-3-phenylpropanal 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75.9 mg的产率得到[[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-diphenylphosphaniumyl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和醛与二芳基膦的1,4-加成反应

  摘要：

  已开发出一种高立体选择性的不对称双芳基膦在双（膦）钳-钯络合物催化下的α，β-不饱和醛上加成1,4-不对称醛，可在温和的条件下合成具有出色的立体选择性（高达98％ee）的手性膦。情况。还证明了当前方法在对映体纯双膦及其夹钳-Pd络合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol2024339
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 二苯基膦 在 (S,S)-((C₆H₃)(CH(CH₃)PPh₂)2)PdOAc) 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 (3S)-3-diphenylphosphanyl-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和醛与二芳基膦的1,4-加成反应

  摘要：

  已开发出一种高立体选择性的不对称双芳基膦在双（膦）钳-钯络合物催化下的α，β-不饱和醛上加成1,4-不对称醛，可在温和的条件下合成具有出色的立体选择性（高达98％ee）的手性膦。情况。还证明了当前方法在对映体纯双膦及其夹钳-Pd络合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol2024339

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Aldehydes: Development, Mechanism and DFT Calculations
  作者：Ismail Ibrahem、Peter Hammar、Jan Vesely、Ramon Rios、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200800277

  日期：2008.8.4

  The development and mechanism of the highly chemo- and enantioselective organocatalytic hydrophosphination reaction of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reactions are catalyzed by protected chiral diarylprolinol derivatives and give access to optically active phosphine derivatives in high yields with up to 99% ee. The organocatalytic addition of other phosphorus nucleophiles was also investigated

  提出了α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性有机催化加氢磷酸化反应的进展和机理。该反应由受保护的手性二芳基脯氨醇衍生物催化，并以高达99％ee的高产率获得旋光性膦衍生物。还研究了其他磷亲核试剂的有机催化加成。通过密度泛函理论计算研究了与二苯膦作为亲核试剂反应的高对映选择性的起源。
• Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Diarylphosphines to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yun-Rong Chen、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ol2024339

  日期：2011.11.4

  A highly stereoselective asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a bis(phosphine) pincer–Pd complex has been developed for the synthesis of chiral phosphines with excellent stereoselectivity (up to 98% ee) under mild conditions. The application of the current method to the synthesis of enantiopure bisphosphine and its pincer–Pd complex has also been demonstrated

  已开发出一种高立体选择性的不对称双芳基膦在双（膦）钳-钯络合物催化下的α，β-不饱和醛上加成1,4-不对称醛，可在温和的条件下合成具有出色的立体选择性（高达98％ee）的手性膦。情况。还证明了当前方法在对映体纯双膦及其夹钳-Pd络合物的合成中的应用。